Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 19.11.2018, 13:03   #1   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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EDTA

Hallo!
Stehe mal wieder auf dem Schlauch: kurze Frage kurze Antwort.
Brauche ich für eine aminosäure zwingend eine nh3+ Gruppe? Ich kann bei edta beim besten Willen keine 3 h‘s an das n basteln...
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Alt 19.11.2018, 13:15   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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AW: EDTA

Eine Carbonsäure mit einer Aminogruppe ist eine "Aminosäure"(genauer Aminocarbonsäure) und muß keine primäre Aminogruppe(-NH2) enthalten,es können auch sekundäre oder tertäre Aminogruppen sein.
Ein Zwitterion kann sich immer dann bilden,wenn sich eine basische und eine ausreichend saure Gruppe in einem Molekül befinden.
Schon bei "klassischen Aminosäuren"(biogene alpha-Aminosäuren) können mehr als eine saure Gruppe enthalten sein und auch sekundäre Aminogruppen(vgl. Prolin).
Bei EDTA liegen zwei tertiäre Aminogruppen vor,wobei jeweils eine davon mit einer der vier Carboxylgruppen ein Zwitterion bilden kann(intramolekulare Protonierung) und formal das Ammoniumsalz eines tertiären Amins bildet.
Du hast formal eine [R3NH]+-Gruppe vorliegen,wo ein Carboxylat das interne Gegenion bildet.
Du solltest Grundlagen zu Aminen noch mal anschauen.

Fulvenus!
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Alt 19.11.2018, 13:17   #3   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
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AW: EDTA

Zitat:
Zitat von GlobusEnte Beitrag anzeigen
Hallo!
Stehe mal wieder auf dem Schlauch: kurze Frage kurze Antwort.
Brauche ich für eine aminosäure zwingend eine nh3+ Gruppe? Ich kann bei edta beim besten Willen keine 3 h‘s an das n basteln...
Es reicht ein H nicht unbedingt 3. Aus R1R2R3N + H+ => R1R2R3NH+
Wobei R(1-3) H oder Alkyl,Aryl sein können.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 19.11.2018, 18:41   #4   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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AW: EDTA

Danke!
Das mit dem anschauen mag wahr sein nur fehlt irgendwo die Zeit. Ich hab Vorleserinnen zu gaaaaanz anderen Themen allerdings brauche ich edta im Praktikum. Und an der Uni reicht es mir nicht mehr einfach von Wiki abzuschreiben - ich will das verstehen.
Da ist der schnellste Weg halt immer Chemieonline - denn nur hier kann ich konkret fragen was mich stört. Bei jeder anderen Quelle ist viel drumherum und dann schreib ich halt einfach ohne viel Verständnis.. tut mir leid..
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Alt 19.11.2018, 18:53   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 21.311
AW: EDTA

Welchen Studiengang hast du belegt,wenn man fragen darf?
Für Chemie müßte man sich auf jeden Fall näher mit der Thematik auseinandersetzen,bei anderen eher "entfernteren" Fächern würde man bei EDTA eigentlich andere Aspekte anschauen als eine mögliche zwitterionische Struktur.
So bleibt,daß Amine stets Ammoniumsalze bilden können,mit der protonierten Aminogruppe,wo halt verschiedene Reste noch am N hängen können(Alkyl,Aryl..).
Dazu hier:https://de.wikipedia.org/wiki/Amine#Systematik_der_Amine .
Beim EDTA als Komplexbildner sollte man sich dann mit dem Chelateffekt beschäftigen.

Fulvenus!
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Alt 19.11.2018, 18:56   #6   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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AW: EDTA

Was mir auch dennoch unklar bleibt ist folgendes:
Na2H2Y dissoziiert ja in H2Y2- Ionen und Natirhmilnen.
Wohin entschwinden 2 Protonen? Das Ipn verfügt ja über vier deprontonierte Carboxygruppen - allerdings können nur 2 H+ am freien Elektronenpaar des Stickstoffd andocken.
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Alt 19.11.2018, 18:58   #7   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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Beiträge: 143
AW: EDTA

Chemie Erstsemester.
In der Vorlesung wird das erst im nächsten Semester behandelt - im Praktikum aber bereits jetzt abgefragt. So widerspricht sich da eggend weshalb sich meine Fragen hier häufen.
Die Vorlesungen ein mehr Grundlagen - das Praktkium setzt aber vieles voraud.
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Alt 19.11.2018, 19:02   #8   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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Themenersteller
Beiträge: 143
AW: EDTA

Eins noch dann dürfte ich es begriffen haben:
Wenn das Proton von der Carboxygruppe zum Stickstoff wandert bildet sich ja dort eine positive Ladung aus.
Dockt nun Na+ an der Carboxygruppe an sind diese ja wieder als neutral zu denken. Wie kommt es dann dazu das das gesamte Molekül neutral ist wenn am Stickstoff ja eigentlich eine positive Partialladung ist?
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Alt 19.11.2018, 19:02   #9   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
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Beiträge: 14.331
AW: EDTA

EDTA Ethylendiamintetraessigsäure ist mit zwei Natrium in das DiNatriumsalz überführt. Die zwei verbleibenden Carboxylgruppen reagieren mit den Amingruppen zum Zwitterion.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 19.11.2018, 19:13   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 21.311
AW: EDTA

In Ergänzung:es gibt verschiedene Verbindungen/Salze,die oft nur als EDTA bezeichnet werden:https://de.wikipedia.org/wiki/Ethylendiamintetraessigs%C3%A4ure#Verwendung .
Dort sind dann beim Dinatriumsalz noch die beiden H der Carboxylgruppen eingezeichnet,egal,ob sie am N oder an der Carboxylgruppe hängen.

Fulvenus!
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Alt 20.11.2018, 00:43   #11   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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Beiträge: 143
AW: EDTA

Danke ich glaube fürs erste hab ich es begriffen.
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Alt 21.11.2018, 18:33   #12   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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Beiträge: 143
AW: EDTA

Okay doch noch was.
Mir ist immer n oh unklar warum wenn ich hier zwei Na+ an de negativen Ladungen hänge ein neutrales Molekül vorliegt. Wo gehen die positiven Ladungen hin? Warum ist das die [H2Y]2- Form?
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Alt 21.11.2018, 18:59   #13   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
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Beiträge: 141
AW: EDTA

ich sehe hier keine Na^+ das gezeigte Molekül hat 2 positive und 2 negative Ladungen.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2018, 20:17   #14   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 21.311
AW: EDTA

Zitat:
Zitat von GlobusEnte Beitrag anzeigen
Mir ist immer n oh unklar warum wenn ich hier zwei Na+ an de negativen Ladungen hänge ein neutrales Molekül vorliegt. Wo gehen die positiven Ladungen hin? Warum ist das die [H2Y]2- Form?
Es liegt kein neutrales "Molekül",sondern ein Salz.wobei hier kein einfaches Salz einer Carbonsäure vorliegt,sondern das Salz einer Verbindung mit vier Carboxylgruppen,von denen zwei "neutralisiert" sind,also als Carboxylat vorliegen.
Du kannst das hier ungefähr vergleichen mit mehrprotonigen Säuren,wo man stufenweise zu verschiedenen Salzen führt(vgl. Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat...).
Hier liegt jedoch die normale Ethylendiamintetraessigsäure vor,also H4EDTA,,wo zwei der Carboxylgruppen das von dir anfangs erfagte Zwitterion bilden(Diammoniumdicarboxylat).Nach außen ist die Verbindung neutral.
Das Dinatriumsalz findest du hier:http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8429.html .Auch im Dinatriumsalz könnten die verbleibenden Carboxylgruppen noch ein Zwitterion mit den beiden Amingruppen bilden.

Fulvenus!
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Alt 21.11.2018, 22:13   #15   Druckbare Version zeigen
GlobusEnte  
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Themenersteller
Beiträge: 143
AW: EDTA

Okay danke für eure Antworten.
Wenn ich nun NaOH zugebe um die Carboxylgruppen zu deprotonieren bildet sich das Zwitterion ja gar nicht aus.
Heißt dass das die Eigenschaft "Zwitterion" für den Nachweis von Metallkationen gar nicht gebraucht wird? Die besondere Stabilität des Natriumsalzes kommt ja dann auch nur durch die Bindung zu den Carboxygruppen - aber auch hier hat das Zwitterion ja keinen Einfluss darauf. Oder?
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