Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.11.2018, 21:23   #1   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 240
Wirkstoffextraktion Formulierung

Hallo Community,


Meine Frage dreht sich um die Hilfstoffe der Fettalkoholpolyglykolether, Macrogol, Polyoxyethylein-Alkylether oder wie ihr sie auch immer nennen mögt.



Im konktreten Beispiel geht es um eine Formulierung, welche unter Zusatz von eines C18 Fettsäurepolyglykolethers (ca 20-30%) ein Emulusionskonzentrat darstellt. Der genau Stoff der mir vorwiegend Probleme bereitet ist "Brij O 20" CAS 9004-98-2.

Seine Verwendung hierbei ist vorallem auch auf seine Eigenschaft den schwer wasserlöslichen Wirkstoff zu vernetzten/vermitteln zurückzuführen. Gibt man etwas des Konzentrats in Wasser ensteht in jeden Verhältnis eine stabile Emulsion. Mein Anliegen ist den Wirktstoff der mit 10% w vertreten ist zu isolieren.
Dieser hat einen pk P (o/W) von fast 4. Weiterhin enthält das Produkt langkettige (Octa u. Deca) Dimehtylamide die, so wie gefunden als Penetrationsförderer beigesetzt sind (auch so ca 20%). Es ist also eine viskose Suppe die es zu extrahieren gilt. Weiterhin ist eine gewisse Menge an Naphatlin drin.



VORGEHEN BIS JETZT:


-Verdünnen 2ml Konzentrat mit 10 ml DMF, Auschütteln mit Cyclohexan. Phasentrennung braucht etwas findet aber statt. Problem Beide Phasen enthalten Produkt (meiste noch in DMF/Konzentrat) und das Naphtalin. Verteilung ist zu schwach auch nach öfteren Extrahieren weit nicht ausgeschöpft.


-2. und in Anbetracht einer Lösung von 1: Konzentrat in DCM verdünnt auf Kieselgel aufgezogen abrotiert. Kieselgel in Soxhlet mit n-hexan extrahiert. (Hoffnung PEG bleibt am Kieselgel kleben, fortlaufende Auswaschung des Wirkstoffs. Problem: Funktioniert soweit gut aber das PEG wird auch wieder abgewaschen..Sollte ich das Naphatalin (oder auch Kumquats ) mit dem Wirkstoff als eine Pampe haben, wäre ich einen entscheidenen Schritt weiter.



-3. gesättigte Kaliumchloridlösung heiß gemacht unter starken Rühren Konzentrat zugetropft---keine Emulsionsbildung, Rührer ausgestellt Phasentrennung abgewartet. (Hoffnung hierbei: ka. irgendein Ausfällen da Emulsionsbildung gestört, bzw umgekehrt Emulsion mit KCLlösung erstellt, erhitzt unter Rühren..aufbrechen der Emulsion dabei Ausfällen des schwerlöslichen Wirkstoffs.


-zu guter letzt DMF Phase wie in 1. versucht mit Stoffen die sich da rein drängeln sollen versetzt. Probiert: GSH, verschiedene anorganische Salze aber DMF löst echt besch*n....


Ach ja auch noch: Emulsion gemacht ausgeschüttelt mit DCM, schelchte Phasentrennung...aber über Nacht...DCM löst aber sehr gut das PEG.



So an alle Formulierungcracks unter euch bitte Hilfe: Wie wird man dieses verdammte Zeugs los?! Destillieren unter unter 1mmbar kommt nicht in Frage
(generell das Zeug schmilzt bei 30°C)


Wirkstoff enthält Amidfunktion (riesige Reste) daher aggresives Verkochen u.d.G. eher ungeeignet....Verfahren soll auch für größere Mengen anwendbar sein...----> daher für alle die gleich an SC dachten natürlich immer eine Option aber leiber erstmal ohne..



Für alle die sonstige Absichten wittern: Keine Sorge es geschieht alles in legalen Rahmen eines Arbeitsverhältnisses.


Vielen Dank für konstruktive Vorschläge!


Interessante Literatur dazu:
ins blaue:

https://scholar.google.de/scholar?hl=de&as_sdt=0%2C5&q=salt+dependent+cloud+point+brij+20&btnG=


Für meinen Geschmack zuviel PC...



VG

Strassman
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"Die Dinge sind, wie sie sind, weil sie waren, wie sie waren."
Ralph Abraham

"Es gibt Erlebnisse, über die zu sprechen die meisten Menschen sich scheuen, weil sie nicht in die Alltagswirklichkeit passen und sich einer verstandesmäßigen Erklärung entziehen."
Albert Hofmann




Geändert von Strassman (15.11.2018 um 21:31 Uhr)
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Alt 16.11.2018, 15:59   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.665
AW: Wirkstoffextraktion Formulierung

Ist der zu isolierende Wirkstoff eher hydrophil oder hydrophob?

Zumindest eine starke Aufreinigung könnte man über folgendes Verfahren erhalten:

Mischen der Emulsion in Wasser / D(od)ecan bzw. KW-Gemisch. Der Wirkstoff wird sich je nach hydro-/lipophilie in Wasser oder Öl lösen. Das Tensid geht bei einer Phasentrennung in die Phase, in der sich die Mischung aller Tenside ("richtige" Tenside, wie SDS, Brij-Typen etc.) und Cotenside (kleinere Moleküle, wie Hexanol, Butylglykol) einlagert. (Mikroemulsionszustand 2oben bzw. 2unten.)

Wenn also der Wirkstoff hydrophil ist, muss die Tensidmischung lipophil werden. Es muss demnach ein Tensid wie C13EO3 eingesetzt werden. Zur Not geht auch Hexanol. Ist der Wirkstoff hydrophil, solltest Du SDS (oder wenn ein nichtionisches Tensid erforderlich ist C10EO8+) verwenden. Die einzusetzenden Tensidmengen musst Du ausprobieren.

Nach dem Vermischen dann die Phasentrennung abwarten. Sollte die zu lange dauern, kannst Du mit kleineren Molekülen wie Ethanol die Grenzfläche flexibler gestalten, damit die Tröpfchen schneller coagulieren. Ein großer Dichteunterschied zwischen Wasser- und Ölphase hilft beim Aufrahmen.

Damit solltest Du 80-99% des stördenden Tensids vom Wirkstoff getrennt kriegen. Danach musst Du den Wirkstoff nur noch vom Lösungsmittel befreien und je nach gewünschter Güte weiter aufreinigen.

Ich schätze mal, dass Dein Brij hydrophil ist. Wenn der Wirkstoff hydrophob ist, kannst Du die Ölphase noch ein paar mal mit Wasser reinigen, um das Brij rauszukriegen.

Wie kriegst Du raus, ob ein Tensid hydrophil oder Hydrophob ist? Der HLB-Wert gibt Hinweise. Fakt ist aber: Wenn Du Wasser, Dein verwendetes Öl (Decan, Dodecan, KW etc.) und Tensid mischst und dann die Auftrennung so weit abwartest, dass Du sicher abschätzen kannst, in welche Phase das Tensid geht (Volumenzunahme), hast Du eine brauchbare Information. Problem: Die Auftrennung kann Minuten, Wochen oder Jahre dauern. Ich würde bei langsamer Auftrennung z.B. Ethanol zugeben und den Verteilungskoeffizient in Wasser und verwendetem Öl parallel bestimmen. (Die tabellierten KOW bringen nichts, weil irgendein Honk meint, als Referenz anstatt eines Öls einen Alkohol nehmen zu müssen.)
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 24.11.2018, 23:20   #3   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 240
AW: Wirkstoffextraktion Formulierung

Danke Cyrion. Durch deine Darstellung konzentrierte ich mich eher darauf den Emulgator auszuwaschen, statt den Wirkstoff zu extrahieren.


Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
Wie kriegst Du raus, ob ein Tensid hydrophil oder Hydrophob ist? Der HLB-Wert gibt Hinweise.
Der HBL ist um die 15. Verdünnen des Konzentrats mit KW wie n-Hexan und anschließendes Waschen mit Wasser führt nicht zum Erfolg. Problematisch meine ich ist hierbei das Lösemittelnpahta, da zudem enthalten ist. Es kommt zwar zu einer Verteilung, die aber nicht das gewünschte GW aufweist. Die Phasentrennung ist auch nicht befriedigend. Zudem ist die KW Phase wohl doch zu stark verunreinigt um ein Auskristallisieren herbeizuführen.



Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
Ist der zu isolierende Wirkstoff eher hydrophil oder hydrophob?
Wie erwähnt hydrophob logKow 3,7....


Ich konzentriere mich darauf weitere Phasengemische auszuprobieren und konnte durch das Verdünnen des Konzentrats mit MeOH und anschließenden Emulgieren mit Wasser von verschiedenen Salzkonzentrationen, Ausfällungen herbeiführen (nein nicht das Salz) allerdings ist mir unklar was da genau koagulierte. Könnte sich nach den Eigenschaften eigentlich nur um die Ethylcellulose handeln, die als Verdickungsmittel auch noch drin ist....


Was haltet Ihr von einer azeotropen Destillationen des SolvensNaphta (m.M.n. Solvesso 150) eine recht unspezifische hoch siedende Erdölfraktion. Ich konnte azeotrope Daten für Naphta mit Gylkol (50% ww) finden...


Ist es allgemein praktikabel hierbei ähnliche Stoffe auszuprobieren in der Hoffnung eine Siedepunktserniedrigung herbeizuführen. Denke an Toluol, c-Hex, Petroether...



Weitere Anregungen willkommen!


VG


Strassman
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macrogol, poe-fettalkoholether

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