Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.12.2018, 09:46   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 173
Arndt Eistert, Diazomethan

Hallo!

"Phenylessigsäure reagiert mit Diazomethan. Name der Reaktion?"

Ich bin unschlüssig ob es sich hierbei um die Arndt Eistert (--> Carbonsäure zum Carbonsäurehalogenid --> mit Diazomethan)- R.: Carbonsäure- Bildung

oder

um die Pechmann Reaktion: Esterbildung

handelt. kann mir jemand weiterhelfen und evtl. erklären wieso welche Reaktion genommen wird? DANKE! Beste Grüße
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.12.2018, 10:03   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.848
AW: Arndt Eistert, Diazomethan

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
Hallo!

"Phenylessigsäure reagiert mit Diazomethan. Name der Reaktion?"
wenn das die Originalaufgabe ist, gibt es keinen Hinweis, dass Arndt-Eistert gemeint sein könnte.
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.12.2018, 13:01   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Arndt Eistert, Diazomethan

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
um die Pechmann Reaktion: Esterbildung
Mit Diazomethan kann man verschiedenes machen an chemischen Umsetzungen.
Kombination mit Carbonsäuren ist die einfache Vereserung zu Methylestern.
Wird u.a. dann gemacht,wenn die "normalen" Veresterungen nicht/schlecht funktionieren und meist eher in kleineren Maßstäben.
Zu Diazomethan z.B. hier schauen:https://www.masterorganicchemistry.com/2011/11/05/reagent-friday-diazomethane-ch2n2/ .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2018, 11:01   #4   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 173
AW: Arndt Eistert, Diazomethan

Danke für die Hilfe! Übrigens: Die Angabe kann definitiv mangelhaft sein, wurde von den Mitstudenten nach der Prüfung ins Netz gestellt

Verstehe ich das richtig: wäre die Angabe genau so, wäre es eine Pechmann Reaktion

Würde aber zB ein SOCl2 im Reaktionsgemisch vorhanden sein (und das wurde bei der Angabe einfach vergessen)oder gäbe es sonst irgendeinen Hinweis (wie zb, dass eine Carbonsäure gebildet wird etc) wäre es eine Arndt Eistert ? könnt ihr dem mehr oder weniger zustimmen?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2018, 11:46   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.848
AW: Arndt Eistert, Diazomethan

ja, das sollte passen. Auf unklare Fragestellungen gibt es auch nur vage Antworten.
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Alt 05.12.2018, 12:56   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Arndt Eistert, Diazomethan

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
Verstehe ich das richtig: wäre die Angabe genau so, wäre es eine Pechmann Reaktion

Würde aber zB ein SOCl2 im Reaktionsgemisch vorhanden sein (und das wurde bei der Angabe einfach vergessen)
Mir ist die Umsetzung von Carbonsäuren mit Diazomethan nicht unter diesem Namen geläufig,mit Pechmann-Reaktion findet man anderes(->z.B. https://de.wikipedia.org/wiki/Pechmann-Reaktion ).
Es ist Carbonsäure angegeben,mit Diazomethan ergibt sich der Ester.
Die Arndt-Eistert-Rk. ist eine mehrstufige Synthese,wenn man von einer Carbonsäure ausgeht(->https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Arndt-Eistert-Homologisierung.htm ),selbst das Diazoketon läßt sich mWn nicht in einer Eintopfreaktion aus Carbonsäure,Thionylchlorid und Diazomethan herstellen.
Man kann bei einigen Prüfungsaufgabennotizen sicherlich überlegen,ob da was fehlt,aber wenn wie oben eine eindeutige Lösung möglich ist,muß man nicht noch anderen Dingen suchen.

Fulvenus!
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