Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.11.2018, 10:50   #1   Druckbare Version zeigen
isixoxo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Induktiver und mesomerer Effekt

Liebe Community!


Ich stehe grade ziemlich am Schlauch oder habe einen gravierenden Denkfehler.


Wie kann es sein, dass zB: Cl einen -I Effekt (Nachbargruppe partielle positiv) und einen +M Effekt (Nachbargruppe partielle negativ) hat?


Liegt es vielleicht daran, dass Cl an einem Aromaten (=Chlorbenzol) zu einem +M Effekt führt und Cl am CH3 zu einem -I Effekt? Sprich, das es von den Bindungsverhältnissen abhängt?
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Alt 30.11.2018, 12:34   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Induktiver und mesomerer Effekt

Den induktiven Effekt findest du stets,aufgrund der EN des jeweiligen Substituenten,hier Cl,also negativer induktiver Effekt.
Da Cl über freie Elektronenpaare verfügt,kann es einen positiven mesomeren Effekt ausüben,wenn denn eine mesomere Situation vorliegt.In einem einfachen Alkylchlorid ist nur der induktive Effekt relevant.
Bei aromatischen oder konjugierten Systemen kann der mesomere Effekt Reaktivität und Regioselktivität beeinflussen.

Fulvenus!
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Alt 30.11.2018, 12:43   #3   Druckbare Version zeigen
isixoxo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Induktiver und mesomerer Effekt

Vielen Dank! Das hilft mir schon sehr weiter
Und der mesomere Effekt ist prinzipiell stärker/weitreichender als der induktive oder? (immerhin geht er über das gesamte System).
isixoxo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 13:13   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Induktiver und mesomerer Effekt

M-Effekte sind in der Regel nicht nur weitreichender aufgrund Konjugation,
sondern stärker zu gewichten als induktive Effekte,wenn man beide Effekte gegeneinander abwägen muß(Faustregel M vor I).Ausnahmen bestätigen die Regel.

Fulvenus!
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Alt 02.12.2018, 13:57   #5   Druckbare Version zeigen
mcdtrt Männlich
Mitglied
Beiträge: 13
AW: Induktiver und mesomerer Effekt

Aber ist nicht auf Grund der nur schlecht möglichen Orbitalüberlappung, der mesomere Effekt des Chlors in aromatischen/konjugierten Systemen nur vernachlässigbar klein bis gar nicht vorhanden?

Geändert von mcdtrt (02.12.2018 um 13:59 Uhr) Grund: Formulierung
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Alt 04.12.2018, 13:06   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Induktiver und mesomerer Effekt

Bei der SeAr sieht man als Substitueneneffekt,daß Halogen-substituierte Aromaten zwar schwach desaktiviert sind aufgrund des -I-Effekts,aber trotzdem noch eine dirigierende Wirkung(o/p) aufweisen,die durch den +M-Effekt der Halogene zu erklären ist(->https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution#Dirigierende_Wirkung ).

Fulvenus!
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Alt 04.12.2018, 13:33   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.848
AW: Induktiver und mesomerer Effekt

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
M-Effekte sind in der Regel nicht nur weitreichender aufgrund Konjugation,
sondern stärker zu gewichten als induktive Effekte,wenn man beide Effekte gegeneinander abwägen muß(Faustregel M vor I).Ausnahmen bestätigen die Regel
so trägt beim Chlorbenzol das Cl eine partielle negative Ladung, die ja auf dem induktiven Effekt beruht.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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elektronenschiebend, elektronenziehend, induktiver effekt, mesomerer effekt

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