Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 03.12.2018, 14:34   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 32
Acetylcholin

Gehaltsbestimmungsvorschrift aus dem Arzneibuch:
0,200 g Substanz werden in 20 ml kohlendioxidfreiem Wasser R gelöst.
Die Lösung wird unter Zusatz von 0,15 ml Phenolphthalein-Lösung R mit Natriumhydroxid-Lösung (0,01 mol · l−1) neutralisiert.
Nach Zusatz von 20,0 ml Natriumhydroxid-Lösung (0,1 mol · l−1) wird die Lösung 30 min lang stehen gelassen und anschließend mit Salzsäure (0,1 mol · l−1) titriert.

Das soll eine 1:1 Reaktion sein.
Die Verseifung hat Acetat und Cholin zum Ergebnis.
Das Cholin ist protoniert.

Und das wundert mich. Sollte die Verseifung das Proton nicht auch "wegreißen"?
so dass es eine 2:1 Reaktion ist......

Vielleicht kann jmd helfen.
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.12.2018, 19:34   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 497
AW: Acetylcholin

Zitat:
Zitat von anna-belle Beitrag anzeigen
Das Cholin ist protoniert.
Eigentlich nicht... Cholin hat eine quartäre Ammoniumgruppe. Wo soll da noch was protoniert werden?
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.12.2018, 11:29   #3   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 32
AW: Acetylcholin

Cholin hat eine endständige OH-Gruppe.

Diese war ja vorher im ester "drin".
Nur eben ohne Proton.
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.12.2018, 12:13   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Acetylcholin

Bei der basischen Esterhydrolyse(Verseifung) wird Base verbraucht.
Mechanistisch sind die ersten Spaltprodukte(in der Regel) die Carbonsäure und das Alkoholat.In einer anschließenden,sehr schnellen GG-Reaktion bilden sich Carboxylat und Alkohol(hier Acetat und Cholin).
Bei der Titration wird nur der Verbrauch an eingesetzter NaOH ermittelt,die aufgrund der 1:1-Reaktion bei der Hydrolyse dem Gehalt an Acetylcholin entspricht.
Qualitativer Nachweis hydrolyierbarer Gruppen wäre die Rojahn-Probe,wo ebenfalls der Verbrauch von Lauge bei der Hydrolyse Grundlage ist.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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