Acetylcholin

[anna-belle]

Gehaltsbestimmungsvorschrift aus dem Arzneibuch:
0,200 g Substanz werden in 20 ml kohlendioxidfreiem Wasser R gelöst.
Die Lösung wird unter Zusatz von 0,15 ml Phenolphthalein-Lösung R mit Natriumhydroxid-Lösung (0,01 mol · l−1) neutralisiert.
Nach Zusatz von 20,0 ml Natriumhydroxid-Lösung (0,1 mol · l−1) wird die Lösung 30 min lang stehen gelassen und anschließend mit Salzsäure (0,1 mol · l−1) titriert.

Das soll eine 1:1 Reaktion sein.
Die Verseifung hat Acetat und Cholin zum Ergebnis.
Das Cholin ist protoniert.

Und das wundert mich. Sollte die Verseifung das Proton nicht auch "wegreißen"?
so dass es eine 2:1 Reaktion ist......

Vielleicht kann jmd helfen.

[Peter Schulz]

Zitat von anna-belle

Das Cholin ist protoniert.

Eigentlich nicht... Cholin hat eine quartäre Ammoniumgruppe. Wo soll da noch was protoniert werden?

[anna-belle]

Cholin hat eine endständige OH-Gruppe.

Diese war ja vorher im ester "drin".
Nur eben ohne Proton.

[Fulvenus]

Bei der basischen Esterhydrolyse(Verseifung) wird Base verbraucht.
Mechanistisch sind die ersten Spaltprodukte(in der Regel) die Carbonsäure und das Alkoholat.In einer anschließenden,sehr schnellen GG-Reaktion bilden sich Carboxylat und Alkohol(hier Acetat und Cholin).
Bei der Titration wird nur der Verbrauch an eingesetzter NaOH ermittelt,die aufgrund der 1:1-Reaktion bei der Hydrolyse dem Gehalt an Acetylcholin entspricht.
Qualitativer Nachweis hydrolyierbarer Gruppen wäre die Rojahn-Probe,wo ebenfalls der Verbrauch von Lauge bei der Hydrolyse Grundlage ist.

Fulvenus!