Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.12.2018, 19:22   #1   Druckbare Version zeigen
matimze Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 21
Frage SN2 über Phenolat oder Alkoholat?

Guten Abend allerseits,

wenn ich zu 4-(2-Hydroxyethyl)phenol NaH und Methyliodid gebe, bekomme ich ja eine Nucleophile Substitution.
Das bessere Nucleophil wäre ja das Alkoholat, aber bekommt man das überhaupt oder wird nur die Phenolgruppe deprotoniert wegen des niedrigeren pks?

Danke für die Hilfe.

Hier das Molekül:

matimze ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 03.12.2018, 08:41   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.848
AW: SN2 über Phenolat oder Alkoholat?

zunächst wird hier das Phenol deprotoniert. Liegen 2 Äquivalente Base vor, wird auch der Alkohol deprotoniert. Mit einem Äquivalent MeI wird man dann ein buntes Gemisch an methylierten Produkten erhalten.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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4-(2-hydroxyethyl)phenol, alkoholat, phenolat

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