Organische Chemie
Buchtipp
Terpene. Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone
E. Breitmaier
27.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 29.11.2018, 18:15   #1   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
Wofür steht NaOiPr?

Hallo zusammen.
Kann mir jemand sagen wofür obiger Begriff im Zusammenhang mit Eliminationsreaktionen steht? Weder Internet noch der Clayden können mir da weiterhelfen.
Danke schonmal

MfG
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2018, 18:34   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: Wofür steht NaOiPr?

die abkürzung steht fuer "Natrium-isopropanolat", Na-O-CH(CH3)2

es handelt sich um ein alkoholat, also das natrium"salz" des isopropanols
es ist eine starke base

derartige basen werden benutzt um die einleitende deprotonierung bei eliminierungen zu bewerkstelligen, da sie signifikant basischer sind als nucleophil ({\to} sie deprotonieren ein substrat eher, als es substituierend anzugreifen)

es ist mithin eine der typischen "hilfsbasen" bei eliminierungsreaktionen

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2018, 18:45   #3   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Wofür steht NaOiPr?

Ah, perfekt. Vielen Dank!
Heißt ich kann dann wahrscheinlich wegen der starken Basizität von einer E2 Reaktion an einem sekundärem Kohlenstoffatom ausgehen oder?
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2018, 19:17   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: Wofür steht NaOiPr?

Zitat:
(...)von einer E2 Reaktion an einem sekundärem Kohlenstoffatom ausgehen oder?
die hilfsbase allein macht noch nicht klar, um welche spezielle unterart von "E-reaktion" es sich handelt: das anzugreifende substrat, die nebenbedingungen ( loesungsmittel ? , temperatur, niedrige/hohe basenkonzentration (?) , ...) spielen da eine weitere entscheidende rolle zur beurteilung, welcher spezielle typ da vorliegen mag

{\to} es waere also auch beispw. E1cb denkbar
... und was genau meinst du mit "sekundaer" ? den zu deprotonierenden kohlenstoff, oder denjenigen, der die abgangsgruppe traegt? (im ersteren falle wird u.U. E1 ausgesprochen favorisiert, im zweiten fall kann es zu misch-mechanismen kommen)

naeheres: https://de.wikipedia.org/wiki/Eliminierungsreaktion#Konkurrenz_der_Reaktionsmechanismen

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2018, 20:18   #5   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Wofür steht NaOiPr?

Über Randbedingungen sind gar keine Angaben gemacht. Frage ist nur welches Produkt bei der Eliminierung von 1,2-Dibromcyclohexan mit NaOiPr entsteht.
Keine weiteren Informationen über Lösungsmittel/Temp/Konzentration usw.

Und ich meinte mit sekundärem Kohlenstoff denjenigen(bzw. die beiden), der die Abgangsgruppe trägt. Sorry, falls ich mich da unklar ausgedrückt habe.

Mit meinem Vorgehen würde ich als Produkt 1,3-Cyclohexadien rauskriegen. Stimmt das so oder muss ich da wirklich irgendwie auf Mischformen achten?

MfG
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2018, 20:42   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Wofür steht NaOiPr?

Es kann Cyclohexa-1,3-dien entstehen,also zweifache Dehydrobromierung durch starke Base(->https://books.google.de/books?id=1TXjBQAAQBAJ&pg=PA179&lpg=PA179&dq=1+2+dibromcyclohexan+eliminierung&source=bl&ots=SqPwZ2sRJp&sig=DPVe-PMo3J_4_dtyDRUg9rHUFuQ&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwivmerBn_reAhVDkiwKHVuaCxoQ6AEwCHoECAAQAQ#v=onepage&q=1%202%20dibromcyclohexan%20eliminierung&f=false ).
Das ist aber auch Spekulation,wenn nicht genaueres angegeben war.
Bei vielen Eliminierungsreaktionen können E1- und E2-Mechanismen parallel ablaufen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 13:34   #7   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Wofür steht NaOiPr?

Hmmm ok. Das heißt bei der Fragestellung darf ich nicht davon ausgehen, dass nur ein Produkt gebildet wird, sondern die Fragestellung müsste lauten "welche Produkte", da ich ohne weitere Angaben nichts weiter eingrenzen kann. Ich kann nur davon ausgehen, dass hier E1- und E2-Mechanismus parallel ablaufen, aber nicht in welchem Verhältnis?

Möglich ist eine doppelte E2-Eliminierung was mir 1,3-Cyclohexadien ergibt
oder
eine doppelte E1-Eliminierung was mir 1,2-Cyclohexadien ergibt.

Stimmt das soweit? Spricht ja nichts dagegen, dass das im Link angegebene 1-Bromcyclohexen eine weitere E1-Eliminierung durchführt oder?

MfG
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 13:39   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Wofür steht NaOiPr?

Wie lautet die Frage/Aufgabe vollständig im Original?
Bei vielen Aufgaben in der organischen Chemie muß man nicht alle Nebenprodukte nennen,da wird dann oft nur das Hauptprodukt als Antwort erwartet.Aber es gibt auch einfach unzureichende Aufgabenstellungen zurweilen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 13:42   #9   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Wofür steht NaOiPr?

Tatsächlich einfach nur

"Welches Produkt entsteht bei folgender Eliminierung?"
1,2-Dibromcyclohexan mit NaOiPr

MfG
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 15:14   #10   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: Wofür steht NaOiPr?

Zitat:
oder
eine doppelte E1-Eliminierung was mir 1,2-Cyclohexadien ergibt.
nein:

aus verschiedenen gruenden (die erstmal weniger mit dem konkreten eliminierungsmechanismus, also ob E1 oder E2 zu tun haben) kann man wohl ausschliessen, dass sich da 1,2 cyclohexadien bilden wird:

- das zeug waere ein cumulen (und eben nicht ein konjugiertes 1,3 dien): sowas ist energetisch nachteilig (thermodynamisches argument), und bildet sich nicht mal eben einfach so

- ebenfalls wuerde soetwas ( 3 lineare C-atome im sechsring, mit sp-fortfuehrung) ja eine absurd hohe ringspannung induzieren: das haelt ein kohlenstoff-sechsring nicht aus

- auch ein weiteres denkbares produkt , cyclohexin (aus doppelter dehydrohalogenierung), ist wohl aus aehnlichem grund nicht zu erwarten: das kleinste mir bekannte cycloalkin ist ein thia-cycloheptin

{\to} das wird ein 1,3 cyclohexadien, alles andere ist unmoeglich
naeheres: https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Cyclohexadien


gruss

Ingo

Geändert von magician4 (30.11.2018 um 15:20 Uhr)
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 15:29   #11   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Wofür steht NaOiPr?

Ok, das hab ich nicht berücksichtigt. Ich hatte auch 3 verschiedene Produkte für die E1-Reaktion, unter anderem auch Cyclohexin und wieder 1,3-Cyclohexadien. Ich bin nur davon ausgegangen, dass sich hier 1,2-Cyclohexadien bilden würde.

Aber das heißt ja dass ich, egal ob über E1 oder E2, bei 1,3-Cyclohexadien lande, weil die anderen möglichen Produkte sehr unwahrscheinlich sind oder? Das macht die Aufgabe ja dann doch wieder eindeutig. Führen wohl wie immer viele Wege nach Rom^^

MfG
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 16:06   #12   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: Wofür steht NaOiPr?

Zitat:
Zitat von lxmuc Beitrag anzeigen
Aber das heißt ja dass ich, egal ob über E1 oder E2, bei 1,3-Cyclohexadien lande, weil die anderen möglichen Produkte sehr unwahrscheinlich sind oder?
genauso isset

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.11.2018, 16:54   #13   Druckbare Version zeigen
lxmuc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Wofür steht NaOiPr?

Ok super! Dann hat sich das geklärt hier.
Danke an alle.

MfG
lxmuc ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Wofür steht das D Rick Allgemeine Chemie 3 16.07.2011 16:14
Wofür steht ... ? splattermatze Organische Chemie 1 04.02.2009 14:15
Wofür steht MSA4? h2o Organische Chemie 4 21.01.2008 15:06
Ceramid - wofür steht Cer? ehemaliges Mitglied Biologie & Biochemie 9 20.07.2006 21:07
Wofür steht die Abkürzung DANN ? Galenus Biologie & Biochemie 10 11.10.2002 16:44


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 04:25 Uhr.



Anzeige