Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Grundlagen der qualitativen und quantitativen Analyse
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 02.02.2017, 23:38   #1   Druckbare Version zeigen
n4x  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Nabend,

habe hier öfter mal Fragen bezüglich Benzodiazepinen und einer Nachweisreaktion auf primäre aromatische Amine.

Wenn man einige Benzos, wie wohl z.B. Medazepam mit Salzsäure zum sieden erhitzt öffnet sich das System dahingehend das ein primäres aromatisches Amin entsteht, das man dann auch irgendwie Nachweisen kann dann.

Woran erkenne ich nun bei welchen Benzos das geht und bei welchen nicht? Es ist anscheinend nicht jedes mal richtig. Die Info kann ich jedoch auch nur MC Fragen entnehmen wo das mal stimmt und mal nicht

Habt ihr da zufällig eine Idee?

lg
n4x
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Alt 03.02.2017, 10:20   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.605
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Zitat:
Zitat von n4x Beitrag anzeigen
Wenn man einige Benzos, wie wohl z.B. Medazepam mit Salzsäure zum sieden erhitzt öffnet sich das System dahingehend das ein primäres aromatisches Amin entsteht, das man dann auch irgendwie Nachweisen kann dann.
Wie soll das denn bei Medazepam gehen? Hydrolysieren kann mann hier das Imin-Fragment und erhält eine Ketogruppe + prim. aliphatisches Amin.
Zitat:
Zitat von n4x Beitrag anzeigen
Woran erkenne ich nun bei welchen Benzos das geht und bei welchen nicht? Es ist anscheinend nicht jedes mal richtig. Die Info kann ich jedoch auch nur MC Fragen entnehmen wo das mal stimmt und mal nicht
An der Struktur. Bei allen Substanzen, bei denen (hier https://de.wikipedia.org/wiki/Benzodiazepine) R1 = H und R2 = O ist (bzw. die ein Amid-Fragment enthalten.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 03.02.2017, 12:08   #3   Druckbare Version zeigen
n4x  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Ahh, alles klar, vielen Dank

ALso würde das z.B. bei Lorazepam und Oxazepam hinhauen?
n4x ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2017, 12:26   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.848
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

ja, bei denen sollte es klappen
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 23.11.2018, 01:11   #5   Druckbare Version zeigen
usb137 Männlich
Mitglied
Beiträge: 31
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Mir ist gerade eine Unklarheit im Aufbau von Benzodiazepinen gekommen. Grundgerüst ist ja fast immer das 1,4-Diazepin, also ein (aromatischer?) Siebener-Ring mit zwei Stickstoffatomen und drei Doppelbindunge (siehe hier: https://en.wikipedia.org/wiki/1,4-Diazepine ). Nun sehe ich bei den meisten Benzodiazepinen nur zwei Doppelbindungen im Diazepin-Ring. Wo ist die Dritte hingekommen?


Weiters frage ich mich noch, ob der Ring aromatisch ist oder nicht. Soweit ich mich erinnern kann, sind Stickstoffatome in aromatischen Ringen nicht an der Basenbildung beteidigt, oder? Das würde dann heißen, dass die besagten Substanzen "as is" vorliegen, d.h. weder sauer noch basisch sind?
usb137 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.11.2018, 14:03   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Das Stammsystem 1,4-Diazepin enthält zwar drei DB,aber für die Stoffklasse der Benzodiazepine wird eine der DB für eine exocyclische Bindung(im Lorazepam oder Diazepam handelt es sich dann um Diazepin-one,also Keto-DB).
Bei Midazolam dann "exocyclische DB",als Bestandteil eines Imidazolsystems.
Stickstoffatome in Heteroaromaten können sehr wohl basisch sein.
Zur Aromatizität:https://de.wikipedia.org/wiki/Heteroaromaten#Typische_Vertreter

Fulvenus!
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Alt 23.11.2018, 23:10   #7   Druckbare Version zeigen
usb137 Männlich
Mitglied
Beiträge: 31
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Das Stammsystem 1,4-Diazepin enthält zwar drei DB,aber für die Stoffklasse der Benzodiazepine wird eine der DB für eine exocyclische Bindung(im Lorazepam oder Diazepam handelt es sich dann um Diazepin-one,also Keto-DB).
Bei Midazolam dann "exocyclische DB",als Bestandteil eines Imidazolsystems.
Stickstoffatome in Heteroaromaten können sehr wohl basisch sein.
Zur Aromatizität:https://de.wikipedia.org/wiki/Heteroaromaten#Typische_Vertreter
Ja und sind Benzodiazepine dann mitunter basisch? Warum gibt es dann keine Salze (bei Arzneistoffen denkt man immer zuerst an Hydrochloride) von Benzodiazpinen?
usb137 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.11.2018, 15:44   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Wenn keine weitere "Amin-Funktion" im Molekül vorliegt(wie im Flurazepam eine tert-Amingruppe) ist der "Diazepin-Ring" nicht basisch genug,um stabile Hydrosalze(Hydrochloride,-sulfate..) zu bilden.
Das eine N beiDiazepinonen ist als N eines Amids(Lactams) zu sehen,deren Basizität sehr gering ist.
Das sp2-hybridisierte N ist ebenfalls nicht basisch genug.
Also schauen,ob eine basischen Gruppe vorhanden ist,dann kann es auch Hydrochloride geben(->https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/c2517?lang=de&region=DE ).

Fulvenus!
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Alt 24.11.2018, 20:46   #9   Druckbare Version zeigen
usb137 Männlich
Mitglied
Beiträge: 31
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Wenn keine weitere "Amin-Funktion" im Molekül vorliegt(wie im Flurazepam eine tert-Amingruppe)
Diese Verbindung ist aber auch interessant, weil es als Dihydrochlorid auftritt. Heist das in etwa, dass die tert-Anubgruppe so stark basisch ist, dass auch ein Stickstoff im Diazepin als Base auftritt?
usb137 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2018, 13:36   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Benzodiazepine mit Salzsäure Sieden

Zitat:
Zitat von usb137 Beitrag anzeigen
Diese Verbindung ist aber auch interessant, weil es als Dihydrochlorid auftritt. Heist das in etwa, dass die tert-Aminogruppe so stark basisch ist, dass auch ein Stickstoff im Diazepin als Base auftritt?
Zur Basizität der BDP,bzw. des 7-Ringes mal hier lesen(S.7):
https://www.auburn.edu/~deruija/GABA_%20Benzodiazepines2002.pdf .
Im Flurazepam ist die basischste Gruppe die tert-Amino-Gruppe,bildet daher leicht ein stabiles Hydrochlorid.
Man kann auch das Imin-N des 7-Ringes protonieren,so daß sich z.B. ein Dihydrochlorid isolieren(und verkaufen) läßt.Dieses N ist aber weniger basisch und mWn besteht eben dort rasch die Gefahr der Hydrolyse,bzw. der Ringöffnung.
Vielleicht hat ein Fachmann noch Ideen dazu,wie stabil solche Hydrochloride sind oder welchen Vorteil ein Dihydrochlorid hätte.

Fulvenus!
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