Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.10.2019, 16:40   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 114
Piperin Hydrolyse

Vorweg: ich weiß dass Wikipedia keine zuverlässige Quelle ist,
jedoch wollte ich folgendem nachgehen:

Unter physiologischen Magenbedingungen kann Piperin sauer hydrolytisch gespalten werden, wobei Formaldehyd entsteht.

Wenn ich mir Piperin ansehe und es sauer hydrolysiere, ensteht bei mit Piperidin und Piperinsäure....aber kein Formaldehyd.
Habe mal eine Graphik angehangen.

Weiß jemand wie da angeblich Formaldehyd ensteht,
oder ob der Eintrag bei Wikipedia wohlmöglich falsch ist?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Piperic_acid_from_piperine.jpg (12,5 KB, 7x aufgerufen)
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2019, 17:46   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.298
AW: Piperin Hydrolyse

Zitat:
Zitat von anna-belle Beitrag anzeigen
Vorweg: ich weiß dass Wikipedia keine zuverlässige Quelle ist,
jedoch wollte ich folgendem nachgehen:

Unter physiologischen Magenbedingungen kann Piperin sauer hydrolytisch gespalten werden, wobei Formaldehyd entsteht.

Wenn ich mir Piperin ansehe und es sauer hydrolysiere, ensteht bei mit Piperidin und Piperinsäure....aber kein Formaldehyd.
Habe mal eine Graphik angehangen.

Weiß jemand wie da angeblich Formaldehyd ensteht,
oder ob der Eintrag bei Wikipedia wohlmöglich falsch ist?
Da steht nicht durch saurer Hydrolyse sondern Katalyse. Biologische Reaktionen mit Enzymen sind Komplex und können oft nicht direkt hergeleitet werden.

So kann die Amidstruktur durch R-CO-NH-R' + 2 H2O in RH + R'NH2 + HCHO umgewandelt werden.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis

Geändert von Nobby (06.10.2019 um 18:05 Uhr)
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2019, 19:18   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Piperin Hydrolyse

Du hast hier noch eine Art 1,3-Dioxolan vorliegen,bzw. ein Derivat dieser Verbindung hier:https://en.wikipedia.org/wiki/1,3-Benzodioxole .
Formal ein Acetal des Formaldehyds.Hydrolyse würde hier u.a. eben auch wieder Formaldehyd freisetzen.

Fulvenus!
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