Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen
R. Brückner
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.10.2019, 15:14   #1   Druckbare Version zeigen
Xethon  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Keto-Enol-Tautomierie und Mesomerie? Nachdenkfrage.

Hallo Liebe Mitglieder von Chemie Online Forum,
ich habe folgende Reaktion in der organischen Chemie Vorlesung behandelt. Es ist mein Mitschrieb, mir ist die Rechte-klauberrei aber egal, folglich dürft ihr ihn gerne auch wo anders verwenden.

https://www./s/b67it4t5fwrds5n/Reaktion.png?dl=0
Leider funktioniert das einbinden des Dropbox-linkes nicht, weswegen ich den Link mal zerhackstückelt weiter unten einbinde. Es tut mir leid, dass ich das auch nicht per Anhang machen darf, denn ich habe irgentwelche Rechte nicht.

ht tps://w ww.drop box.com/s/b6 7it4t5fwrds5n/Re aktion.png?dl=0

! Es handelt sich bei dem Bild um meine Mitschrift, d.h jeder Gleichgewichtsspfeil ist nach meinem Gutdünken entstanden ! Von dem Professor stammt nur die Reaktion des Ketens in die Additionsprodukte in der Ketoform. Das der Mechanismus nach E_2 abläuft stammt von mir. !

Meine Hauptfrage ist also: Tritt in der gezeigten Reaktionsgleichung überhaupt eine (durch die Mesomerie begünstigte) Keto-Enol-Tautomerie auf? Wenn ja stimmen die in der Reaktion angedeuteten Gleichgewichte? Welche Rückschlüsse kann ich von der Keto-enol-tautomerie auf die Eliminierungsart machen? Gibt es nur E_2 Eliminierung? Könnte nicht E_1 nicht auch mit dem gebildeten NH(R_3)Cl und der Enolform auftreten?

(Ph = Phenylreste)

Ebenfalls interessant ist die Enol-Form der Carbonsäure, diese sieht so aus, als könnte sie Wasser eliminieren, was jedoch wieder zum instabilen Keten führen würde.
Die Frage ist also: Tritt die Umlagerung auf und eliminiert einfach kein Wasser oder tritt sie nicht auf.

Mit freundlichen Grüßen.

Xethon

Geändert von Xethon (05.10.2019 um 15:26 Uhr)
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Alt 05.10.2019, 19:17   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Keto-Enol-Tautomierie und Mesomerie? Nachdenkfrage.

Der link ist nicht einsehbar.
Bitte auf anderem Wege versuchen,das ganz hier hochzuladen(z.B. scannen und hier als Anhang).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2019, 11:07   #3   Druckbare Version zeigen
Xethon  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Keto-Enol-Tautomierie und Mesomerie? Nachdenkfrage.

Scheinbar geht das Hochladen des Dokuments jetzt doch.

MFG

Xethon.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Reaktion.png (24,8 KB, 15x aufgerufen)
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Alt 06.10.2019, 12:58   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.279
AW: Keto-Enol-Tautomierie und Mesomerie? Nachdenkfrage.

{\to} du hast hier ueberhaupt KEINE keto-enol-tautomerie !

... denn dazu braeucht's ja ein keton (resp. eine gleichwertige carbonylfunktion) als gegenpart, und sowas ist hier bei den reaktionsprodukten nirgendwo am start

{\to} nicht alles was gruen ist, ist eine wiese


was du hier hingegen bei den rektionsprodukten "beschreibst" ist die besondere aciditaet der protonen an kohlenstoffen alpha zu carboxylfunktionen, und ja, da scheinen mir deine GG korrekt dargestellt, so im allgemeinen*)


gruss

Ingo


*)
spezialfaelle bei denen ein GG "andersrum" liegt als ueblich gibts in der chemie natuerlich gelegentlich ( denken wir nur mal am chloral, bei dem die hydratform stabiler ist als der freie aldehyd): scheint mir aber bei deinem stammsystem net einschlaegig
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Stichworte
additionsreaktion, keto-enol-tautomerie, mesomere, mesomerie

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