Organische Chemie
Buchtipp
Terpene. Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone
E. Breitmaier
27.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 01.10.2019, 10:33   #1   Druckbare Version zeigen
Muffin. weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 8
Michaelreaktion: Warfarinsynthese

Hallo,

ich habe hier eine Übungsaufgabe, bei der sich mir folgende Frage stellt:

Ich soll den Arzneistoff Warfarin über Michael synthetisieren aus zwei gegebenen Edukten. Nun frage ich mich, warum der Michaelakzeptor an dem C-Atom zwischen dem Alkohol und der Carbonylgruppe angreift? Warum deprotoniert die Base den Michaeldonator nicht am Alkohol sondern an der CH-Gruppe?

Als Anhang der Arzneistoff Warfarin
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 1920px-(S)-Warfarin_Structural_Formula_V1.svg.jpg (61,6 KB, 1x aufgerufen)
Muffin. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.10.2019, 11:20   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.076
AW: Michaelreaktion: Warfarinsynthese

Zitat:
Zitat von Muffin. Beitrag anzeigen
Warum deprotoniert die Base den Michaeldonator nicht am Alkohol sondern an der CH-Gruppe?
weil das acideste Stelle ist, mesomeristabilisiert von beiden Seiten.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.10.2019, 13:15   #3   Druckbare Version zeigen
Muffin. weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 8
AW: Michaelreaktion: Warfarinsynthese

Also ist es nicht von den Elektronegativitätswerten abhängig, das macht Sinn.

Danke!
Muffin. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.10.2019, 13:22   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Michaelreaktion: Warfarinsynthese

Das 4-Hydroxycumarin(->https://de.wikipedia.org/wiki/4-Hydroxycumarine#/media/Datei:4-hydroxy-2H-chromen-2-one_200.svg ) ist die Enolform eines beta-Ketolactons.
Aufgrund der Mesomerie bei konjugierten Diketonen oder Ketoestern ist die alpha-Position recht acide.
Bei Alkylierungen kann man häufig auch eine O-Alkylierung des Enolats finden.
Bei der Michaeladdition ist das Carbanion weicher und ein besserer Michael-Donor.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Stichworte
michael, warfarin

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 20:57 Uhr.



Anzeige