Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.09.2019, 17:52   #1   Druckbare Version zeigen
Maris17  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 126
Synthese

Hallo zusammen,
Eine Frage zur Synthese von Mephenesin
Warum ist die Synthese aus Glycerol und 2-Chlortoluol eher ungeeignet?
Was muss ich über die beiden Ausgangsstoffe wissen?
Ich weiss nur, dass Glycerol aus aliphatischen Alkoholen besteht, die einen pks von 15.9 haben und dass Toluol aktivierend ist. Aber das hilft mir ja nicht weiter. Könnt ihr mir vllt Tipps geben?
Maris17 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.09.2019, 19:05   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.190
AW: Synthese

Zitat:
Zitat von Maris17 Beitrag anzeigen
Warum ist die Synthese aus Glycerol und 2-Chlortoluol eher ungeeignet?
Überlege, was bei der Reaktion von Glycerol und 2-Chlortoluol alles an Reaktionsprodukten auftreten wird. -> ein Haufen Nebenprodukte, die man nicht haben will, und immenser Aufwand, das Zielprodukt in Reinform zu isolieren.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.09.2019, 12:27   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Synthese

Zitat:
Zitat von Maris17 Beitrag anzeigen
Warum ist die Synthese aus Glycerol und 2-Chlortoluol eher ungeeignet?
War das die Originalfrage?
Du hast zwar im Zielmolekül formal eine Etherbindung zwischen einem Glycerin und einem Methylbenzol,aber direkte Ethersynthesen ala Williamson sind bei aromatischen Cl-Verbindungen so nicht möglich.
Hinzu kommt,daß du gezielt eine endständige OH-Gruppe des Glycerin verethern müßtest,die mittelständige führt zu Nebenprodukten.
Toluol ist übrigens nicht "aktivieren",du kannst Toluol allein als aktiviert(bzgl. SeAr)betrachten,vgl. mit Benzol selbst.
Gehst du von 2-Chlortoluol aus,solltest du überlegen,nach welchem Mechanismus das "Cl" substituiert werden würde.
Mephenisin wird daher anders synthetisiert:http://www.rsc.org/suppdata/gc/c2/c2gc36793a/c2gc36793a.pdf (Verbindung 3c) oder hier:
http://www.rsc.org/suppdata/gc/c2/c2gc36793a/c2gc36793a.pdf ,wo mit o-Cresol
(aus 2-Chlortoluol) eine Williamson-Synthese möglich ist.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.09.2019, 15:55   #4   Druckbare Version zeigen
Elektronenspin  
Mitglied
Beiträge: 9
AW: Synthese

Nur aus Interesse: Wäre folgende Synthese des Moleküls denkbar (spontan beim Lesen in den Sinn gekommen)?

Lithierung des Chlortoluols -> Reaktion mit Acrolein am Carbonyl-Kohlenstoff -> saure Aufarbeitung zum Alkohol? -> Dihydroxylierung der Doppelbindung

Mir fallen direkt einige mögliche Nachteile/offene Fragen der Route oben ein:

Bei der sauren Aufarbeitung zum Alkohol könnte die Doppelbindung gleich hydratisiert werden - wäre hier die Nutzung einer Mannich-Base möglich (Eliminierung zur Doppelbindung dann nach der sauren Aufarbeitung) oder ist die tetraedische Zwischenstufe nach Angriff am Carbonyl-C sogar stabil genug, um erst nach der Dihydroxylierung sauer aufgearbeitet zu werden?

Könnte man Chlortoluol „einfach“ lithieren? Die ortho-Lithierung von Alkylarylethern ist bei uns OC 1-Stoff gewesen, zu Toluol konnte ich jedoch nur wenig finden nach kurzer Recherche.

Meine (präparativen) OC-Kurse sind jetzt auch etwas her und ich habe mich früh eher in Richtung PC/TC und Biochemie orientiert, aber vielleicht kann ein Synthetiker hier weiterhelfen.
Elektronenspin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.10.2019, 12:23   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Synthese

Du würdest auf deinem Wege eine C-C-Bindung erzeugen,du benötigst aber eine C-O-C-Bindung
(->https://en.wikipedia.org/wiki/Mephenesin ).
Wie oben ausgeführt geht Williamson nicht mit Alkoholat und Arylhalogenid,dagegen
umgekehrt mit Phenolat und Alkylhalogenid.
Für C-C-Knüpfungen mußt du nicht unbedingt lithiieren,du könntest aus dem 2-Chlortoluol auch einen Grignard machen.Es kommt auf die weitere Umsetzung an,
welches Verfahren besser geeignet ist.

Fulvenus!
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