Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 21.09.2019, 16:30   #1   Druckbare Version zeigen
butimar  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
H-NMR Spektroskopie

Hallo,

bei Teilaufgabe b) komme ich leider nicht voran.
Hat da vielleicht jemand eine Idee?

https://ibb.co/FKvVV63

zu Teilaufgabe c) habe ich Folgendes herausbekommen. Ist das richtig?

https://ibb.co/bHfjnhs

Vielen Dank im Vorhinein.

LG
butimar ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.09.2019, 16:43   #2   Druckbare Version zeigen
nigl Männlich
Mitglied
Beiträge: 75
AW: H-NMR Spektroskopie

Für ein Acetophenon derivat ist der Shift von 3.89 zu groß. Das ist normalerweise die Range von Methoxygruppen (-O-CH3).


Ziemlich sicher handelt es sich um para-Methoxybenzaldehyd.
nigl ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.09.2019, 16:50   #3   Druckbare Version zeigen
butimar  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: H-NMR Spektroskopie

Stimmt, das macht Sinn. Danke!

Hättest du auch einen Vorschlag für Teilaufgabe b)? Woran könnte es liegen, dass das letzte Signal keine glatte ganzzahlige Integration anzeigt?
butimar ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.09.2019, 17:25   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: H-NMR Spektroskopie

Methoxybenzaldehy ist richtig. Üblicherweise wird ein klares Signal (z.B. Singulett) integriert, so das komplexere Signale häufig andere Integrationen haben. Hier hat ja auch das erste Aromatensignal (wegen des Lösemittels) ein Integral größer 2, (das andere hingegen unter 2). Ich vermute hier, dass das Methoxysignal mit 13-C-Satelitten integriert ist, dann sind allen anderen Integrale entsprechend kleiner.

Darüberhinaus sind Aldehyde üblicherweise breitere Signale und tauschen auch aus.

Integrale geben auch nie die Anzahl der Protonen an, sondern die Signalfläche. Hier wäre also die Summe aller Integralflächen/8 die einem Proton entsprechend Fläche. Und: In der Praxis sind Abweichungen in dieser Größenordnung normal und größere nicht selten.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.09.2019, 22:30   #5   Druckbare Version zeigen
nigl Männlich
Mitglied
Beiträge: 75
AW: H-NMR Spektroskopie

Zitat:
Zitat von butimar Beitrag anzeigen
Hättest du auch einen Vorschlag für Teilaufgabe b)? Woran könnte es liegen, dass das letzte Signal keine glatte ganzzahlige Integration anzeigt?

Kann an mehreren Faktoren liegen: Eine ungerade Basislinie kann Integration verfälschen z.B. Außerdem gibt es immer eine mitte des spektrums wo gepulst wird (5 ppm glaube ich) alles was weiter weg ist von dieser mitte fällt soweit ich weiß bis zu 10% ab, deswegen ist NMR auch nie eine Standardmethode für Quantifizierung.

Eine andere oftmals realistische Erklärung bei Aldehyden: Jemand hat ihn zulange an Luft und Licht rumgammeln lassen und es hat sich benzoesäure gebildet.


Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Darüberhinaus sind Aldehyde üblicherweise breitere Signale und tauschen auch aus.

Dass Aldehyde austauschen ist mir neu. In D2O und MeOD vielleicht aber sicher nicht in chloroform.
nigl ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 22.09.2019, 10:22   #6   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: H-NMR Spektroskopie

Kommt-drauf-an: Je nach Qualität des Lösungsmittels (und natürlich der Art des Aldehyds) kann das in geringem Umfang auch in den üblichen deutero-halogenierten Lösungsmitteln passieren. Hier geht es ja um kleine Abweichungen (3% ist für NMR deutlich in der Schwankungsbreite), da sollte man (zumindest der Vollständigkeit halber) diese Möglichkeit (neben allen anderen genannten) erwähnen.

Präparativ kann man das in D2O mit Katalysator übrigens prima machen.

Gruß

jag
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