Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 25.09.2019, 17:57   #1   Druckbare Version zeigen
mrdaave Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Achtung Regiochemie von Hexanol

Ich habe eine kurze Frage zur Regiochemie von (S)-2-Hexanol:

Ich soll einerseits eine Reaktion mit SOCl2 und andererseits mit HCl durchführen.
Offensichtlich sollen sich die Produkte in der Regiochemie unterscheiden. Nur wie lässt sich das erkennen bzw. erklären?

Vielen Dank schon im Voraus für eure Antworten und LG, David
mrdaave ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.09.2019, 18:15   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Regiochemie von Hexanol

Es geht hier nicht um Regiochemie,sondern die Stereochemie.
Du hast einen chiralen Alkohol,mit dem Stereozentrum am OH-tragenden C.
Man kann Alkohole in ihre entsprechenden Alkylchloride umwandeln.
Mit HCl nach SN2-Mechanismus verläuft die Reaktion unter Inversion,bei einem chiralen Alkohol wie oben erhält man das andere Stereoisomer.
Bei der Umsetzung mit Thionylchlorid ist jedoch Retention zu beobachten,es verläuft über eine Alkylchlorsulfit-Verbindung.
Das wir dann SNi-Mechanismus genannt.
Hier also S-Hexan-2-ol (SOCl2)-> S-2-Chlorhexan,mit HCl R-2-Chlorhexan.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.09.2019, 18:19   #3   Druckbare Version zeigen
mrdaave Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Regiochemie von Hexanol

Stimmt, ich meinte eigentlich Stereochemie!

Vielen herzlichen Dank für die schnelle und ausführliche Antwort - das hilft mir sehr, bei Verständnis für diese Aufgabe.
mrdaave ist offline   Mit Zitat antworten
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regiochemie hexanol

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