Organische Chemie
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Basic Organic Stereochemistry
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.09.2019, 19:46   #1   Druckbare Version zeigen
butimar  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
sämtliche Reaktionen

Hallo,

bei folgender Aufgabe benötige ich Hilfe, bzw. eine Korrektur.

https://ibb.co/HPxd6N8

Hier sind meine Lösungen, bei denen ich mir unsicher bin:

https://ibb.co/Gx6skqd

Ich freue mich über jede einzelne Anmerkung.
Vielen Dank schon mal.
butimar ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.09.2019, 20:05   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: sämtliche Reaktionen

a,b,c scheinen richtig zu sein.
Bei d dürfte Eliminierung erfolgen(vgl. hier:https://www.uni-muenster.de/imperia/md/content/organisch_chemisches_institut/pdf/2009/oc-i_b2f/mat_3.pdf ).
Bei e Addition von Brom,dabei jedoch wahrscheinlich Bildung von alpha-Brommethylether(Addition von MeOH an das intermediäre Bromoniumion.

Fulvenus!
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Alt 21.09.2019, 11:24   #3   Druckbare Version zeigen
butimar  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: sämtliche Reaktionen

Vielen Dank für die zügige Rückmeldung.

Einige Fragen habe ich noch:

Finden nach der Eliminierung in d) weitere Umlagerungen statt? Für mich macht das Produkt irgendwie einen instabilen Eindruck.

Kannst du deine Lösung zu Aufgabenteil e) genauer erläutern? Wenn ich das Brom an die Doppelbindung addiere, erhalte ich das Bromonium-Ion. Bis dahin ist alles klar.
Ich weiß nicht, wie ich das Methanol mit einbeziehen soll.
butimar ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.09.2019, 17:31   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: sämtliche Reaktionen

ei d würde ich vermutehn, dass das primär entstehende Kation in das stabile tertiäre Kationnumlagert und sich dann der Ether bildet. Die Eliminierung zu 2,3-Dimethyl-2-buten dürfte eine (nicht unerhebliche) Nebenreaktion sein.

Bei e sehe ich das gezeichnete Produkt (bei diesen Bedingungen) als richtig an.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.09.2019, 12:20   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: sämtliche Reaktionen

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Bei e sehe ich das gezeichnete Produkt (bei diesen Bedingungen) als richtig an.
Das sehe ich anders.Schaut man bei der klassischen Allybromierung mit z.B. NBS ist der entscheidende Faktor die geringe Bromkonzentration,da sonst eben die Addition als Konkurrenzreaktion dominiert.
Hier wird jedoch ohne Belichtung oder Radikalstarter gearbeitet,mit einem polaren Lösungsmittel.
Daher wird sich zuerst das Bromoniumion bilden als erster Schritt einer elektrophilen Addition.Der zweite Schritt ist dann der Rückseitenangriff eines Nucleophils am Bromoniumion.In unpolaren LM wäre es das vorher gebildete Bromid.
In Methanol bei 0°C bildet jedoch MeOH ein ausreichend gutes Nucleophil,um aufgrund seiner viel höheren Konzentration vgl. mit Bromid am Bromoniumion anzugreifen.
Produkt ist 2-Brom-cyclohexylmethylether.
Ähnliches findet man bei der Umsetzung von Alkenen mit Bromwasser zu Bromhydrinen.

Fulvenus!
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Alt 23.09.2019, 10:42   #6   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: sämtliche Reaktionen

Es wäre sicher sinnvoll, wenn die Reaktionsbedingungen noch etwas detaillierter angegeben wären.

Gruß

jag
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Alt 23.09.2019, 13:26   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: sämtliche Reaktionen

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Es wäre sicher sinnvoll, wenn die Reaktionsbedingungen noch etwas detaillierter angegeben wären.
Generell ja,aber hier sollten die Angaben ausreichend sein,um zu meiner Lösung zu kommen.Vgl. hier(S.9):http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws02/Vorlsg-kap01.pdf .

Fulvenus!
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Stichworte
halogenierung, reaktion, sn2, synthese

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