Organische Chemie
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Römpp Lexikon Naturstoffe
W. Steglich, B. Fugmann, S. Lang-Fugmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 22.09.2019, 17:30   #1   Druckbare Version zeigen
butimar  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Cyklisierung von Butandithiol

Hallo, ich bin's wieder.

Es geht um die Cyclisierung von Butandithiol.

Am Ende soll 1,2-Dithian rauskommen, was ja klar ist.

Gefragt ist nach dem Mechanismus.

Die Base wird womöglich eine der Thiolgruppen deprotonieren.
Aber welche Rolle spielt hierbei das Brom?
Und wie geht es dann weiter?

Ich bedanke mich jetzt schon mal.

LG
butimar ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.09.2019, 06:57   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.190
AW: Cyklisierung von Butandithiol

Schreib mal bitte alles hin, sonst kann man nur raten.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 23.09.2019, 07:23   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.076
AW: Cyklisierung von Butandithiol

die Reaktion zum Ringschluss ist eine Oxidation. Und Brom ist ein Oxidationsmittel.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.09.2019, 13:19   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: Cyklisierung von Butandithiol

In Ergänzung:Thiole/Mercaptane lassen sich oxidativ zu organischen Disulfden umwandeln(vgl. 2 Cystein ->Cystin).
Das gelingt mit verschiedenen Oxidationsmitteln,oft reicht schon Iod.
Bei der Oxidation mit Halogen(Brom,Iod) wird basisch gearbeitet,da formal Protonen freiwerden.
Man kann es auch als Ein-Elektronenoxidation der Thiolat-Ionen und Kupplung der beiden zum Disulfid.

Fulvenus!
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Stichworte
cyclisierung, dithial, dithiol

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