Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.09.2019, 11:48   #1   Druckbare Version zeigen
Maris17  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 126
Anilin NW mit Ehrlichs Reagenz

Hallo zusammen, die Aminogruppe des Anilins fungiert als Donor, dirigiert also in ortho und para bei einer elektrophilen arom. Substitution. Wenn aber das Anilin mit dem Ehrlich Reagenz reagiert, entsteht ein Imin, welches an der meta Position eines Aromaten hängt. Spielen die mesomeren Effekte hier keine Rolle?
Maris17 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.09.2019, 12:00   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.532
AW: Anilin NW mit Ehrlichs Reagenz

Könntest du mal aufzeichnen,was du meinst.
Wenn man unter Ehrlichs Reagenz den para-Aminobenzaldehyd meint,ist dort nur die Imin-bildung zwischen Aldehydgruppe und primärer Aminogruppe des Analyten zu sehen,da ist keine meta-Position.
Ist das Ehrlich-diazoreagenz(diazotierte Sulfanilsäure) gemeint,ist eine Azokupplung gemeint.Dort hängt es von den Kupplungsbedingungen,was genau entsteht.

Fulvenus!
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Alt 20.09.2019, 12:12   #3   Druckbare Version zeigen
Maris17  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 126
AW: Anilin NW mit Ehrlichs Reagenz

Diese Reaktion meine ich, müsste das Imin nicht an der ortho oder para Postion sein oder hat das ganze mit den Effekten hier keine Rolle?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 1568974202797720529655.jpg (46,2 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 20.09.2019, 12:22   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.532
AW: Anilin NW mit Ehrlichs Reagenz

Die dirigierenden Substituenteneffekte sind für die SeAr am Aromaten relevant,
wenn z.B. am Anilin ein zweiter Substituent eingeführt würde(Nitrierung, Sulfonierung..).
Hier aber reagiert einfach die primäre Aminogruppe des Anilins mit einer Carbonylgruppe des DMABA zu einem Imin(Schiffsche Base).
Imine mit DMABA sind intensiv gefärbt,daher ist DMABA als Nachweisreagenz für primäre Amine geeignet.
Mit SeAr hat das alles nichts zu tun.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.09.2019, 12:29   #5   Druckbare Version zeigen
Maris17  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 126
AW: Anilin NW mit Ehrlichs Reagenz

Vielen vielen Dank, jetzt habe ich es verstanden!
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