Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 18.09.2019, 21:37   #1   Druckbare Version zeigen
chemlab11  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
relative Geschwindigkeiten Alkylchloride

Hallo ihr Lieben,

ich hänge ein wenig fest bei der Bedeutung der relativen Geschwindigkeit einer Reaktion.
Soweit ich weiss ist k(relativ) der Quotient aus k(X) und k(H) aus der Hammett-Gleichung.

Wenn ich nun verschiedene Edukte habe, die ich nach ihrem k(relativ) einschätzen soll, bzw sagen soll woher die Unterschiede kommen, was genau beschreibt dieser Quotient denn?

Als Beispiel habe ich Butylchlorid mit Kaliumiodid in Aceton mit k(relativ)=1 und Methylchlorid mit k(relativ)=200.
Ist das Butylchlorid dann langsamer in seiner Reaktion oder Methylchlorid?

Lieben Dank schon mal
chemlab11 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 19.09.2019, 11:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.535
AW: relative Geschwindigkeiten Alkylchloride

Die Abschirmung des Substitutionszentrums ist bei n-Butyl-X größer als bei Methyl-X,daher wird die Substitution nach SN2 bei Methyl-X schneller verlaufen(gilt für gleiche X).
Dazu auch hier lesen:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/sn_2/sn_2.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/substitution/sn_2/sterische_faktoren_sn2/sterische_faktoren_sn2.vscml.html .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.09.2019, 15:28   #3   Druckbare Version zeigen
chemlab11  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: relative Geschwindigkeiten Alkylchloride

Danke für die Antwort.
Das bedeutet also, ein höheres k(relativ) bedeutet eine schnellere Substitution?
Ich habe nämlich insgesamt 6 Edukte, die ich vergleichen soll.

Unter Anderem auch 2-Chloracetophenon mit k(relativ)= 100.000
Durch diese hohen Werte war bzw bin ich verwirrt.
chemlab11 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
alkylchloride, relativ, unterschiede

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