Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.12.2005, 00:01   #1   Druckbare Version zeigen
*Anne*  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

Moin!

Wir sollen erklären warum meta-Bromtoluol nich so häufig gebildet wird wie para- und ortho-Bromtoluol!

Ich habe es versucht zu erklären und wollte wissen ob es richtig ist!

Ortho- und para-Bromtoluol entstehen häufiger aufgrund der höheren Stabilität im Benzolring. Tuluol wirkt polarisieren auf Bromwasserstoff, dadurch entsteht eine positive Partialladung am Bromatom. Es herrscht eine Wechslwirkung zwischen dem positivierten Bromatom und einer der Doppelbindugen. Es kommt zur Spaltung des Bromwasserstoffes, ein H-Atom des Tuluol wird durch das positivierte Bromatom ersetzt.
Dieses Bromatom bewirkt als Elektrophil eine positive Ladung, die durch den +I-Effekt der Methyl-Gruppe am besten ausgeglichen werden kann. Da bei der ortho- und para-Substitution Kationen mit mesomeren Grenzstrukturen entstehen, die ihre elektrische positive Ladung am C-Atom besitzen, an das die Methyl-Gruppe gebunden ist, sind diese Strukturen stabiler als die meta-Stellung.

Aber warum entsteht die para-Stellung häufiger als die ortho, gibt es noch mehr Unterschiede außer die unterschiedliche Lage des Bromatom.
*Anne* ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.12.2005, 00:40   #2   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

Zitat:
Zitat von *Anne*
Dieses Bromatom bewirkt als Elektrophil eine positive Ladung, die durch den +I-Effekt der Methyl-Gruppe am besten ausgeglichen werden kann. Da bei der ortho- und para-Substitution Kationen mit mesomeren Grenzstrukturen entstehen, die ihre elektrische positive Ladung am C-Atom besitzen, an das die Methyl-Gruppe gebunden ist, sind diese Strukturen stabiler als die meta-Stellung.
Das ist die Erklärung. Die Stabilität des so genanten sigma-Komplexes.
Das zuvor beschriebene wäre die Bildung des pi-Komlexes.

Zitat:
Aber warum entsteht die para-Stellung häufiger als die ortho, gibt es noch mehr Unterschiede außer die unterschiedliche Lage des Bromatom.
Weiß nicht was Du unter unterscheidlicher Lage der Bromatome vestehst.
Wenn es sich auf den pi-Komlex bezieht ja.
Die Methylgruppe schirmt die Orthopositionen räumlich (sterisch) etwas ab. Das Brom kann sich also der para-Position besser nähern.
__________________
Gruß belsan

Fachfragen bitte im Forum stellen und nicht per PN.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.12.2005, 23:52   #3   Druckbare Version zeigen
Marvek  
Mitglied
Beiträge: 6.761
AW: Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

Generell kann man mit sterischen Gesichtspunkten argumentieren, deswegen ist ortho meist benachteiligt. Es gibt allerdings auch Moleküle, wo die Produktverteilung zwischen ortho und para genau 50:50 ist, zum Beispiel beim Phenol als Substrat.
Marvek ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.12.2005, 03:04   #4   Druckbare Version zeigen
Bastian83 Männlich
Mitglied
Beiträge: 76
AW: Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

...wobei ortho statistisch gesehen häufiger vorkommt als para. Es gibt nur eine para, aber zwei ortho Positionen.


Sowie ich das bisher mitbekommen habe, kommen Organiker immer dann mit "sterischen Gründen" an, wenn sie es nicht richtig erklären können oder selbst nicht wissen warum irgendwas so ist.
__________________
"Der Fortgang der wissenschaftlichen Entwicklung ist im Endeffekt eine ständige Flucht vor dem Staunen."
Albert Einstein
Bastian83 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.12.2005, 18:42   #5   Druckbare Version zeigen
Marvek  
Mitglied
Beiträge: 6.761
Re: AW: Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

Zitat:
Zitat von Bastian83
...wobei ortho statistisch gesehen häufiger vorkommt als para. Es gibt nur eine para, aber zwei ortho Positionen.


Sowie ich das bisher mitbekommen habe, kommen Organiker immer dann mit "sterischen Gründen" an, wenn sie es nicht richtig erklären können oder selbst nicht wissen warum irgendwas so ist.
Ironischerweise macht man das gelegentlich auch mit statistischen Überlegungen. "Das ist eben so - so ist Chemie".
Marvek ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.03.2011, 20:31   #6   Druckbare Version zeigen
jey  
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

Hallo, ich hoffe das passt halbwegs noch hier in den Thread.

Ich habe ein MS mit einem chlorierten Triphenylmethan, genauer gesagt Cl an 2,4',4''

Molekülpeak bei 346, Basispeak bei 311, es geht also zuerst ein Cl weg, ich schätze anhand der anderen Peaks, dass dort jeweils zweimal HCl weggeht (das die beiden Para sind), also das Cl was von 346 zu 311 weg geht das ortho-Cl ist - oder kann man das so nicht sagen? Und warum ist das so?
Kenne mich mit diesen +I-Effekten oder vielleicht auch M-Effekt? nicht wirklich aus.
Wäre super wenn mir da jemand helfen könnte!
jey ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.03.2011, 12:58   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.016
AW: Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung

Die Selektivität bei elektrophilen Substitutionen wird anschaulich durch die mesomeren Grenzstrukturen des Übergangzustandes,bzw. deren Stabilität in Abhängigkeit von Substituenteneinflüssen.Bei der Fragmentierung entsteht ein Kation,welches einem solchen Übergangszustand ähnelt.Dabei hat die ortho-Position eine etwas höhere Elektronendichte als para.Außerdem ist der sterische Effekt des ortho-Cl zu beachten.Möglicherweise tritt auch eine schnelle Umlagerung des ortho-Kations zum tertiären Kation auf.

Fulvenus!
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