Organische Chemie
Buchtipp
Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
T. Laue, A. Plagens
25.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 13.10.2005, 11:04   #1   Druckbare Version zeigen
KrüMo weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 95
Frage Meta-Stellung

Hallo,

kann mir jemand erklären, warum NO2 in meta-Stellung dirigiert?
Was ich weiß ist, dass NO2 desaktivierend wirkt. Ursache: unterschiedliche Energiedifferenzen zwischen Grundzustand und aktiviertem Zustand des s-Komplexes.
Stimmt es, das in meta-Stellung durch die NO2-Gruppe dirigiert wird, aufgrund der mesomerren Grenzstruktur des s-Komplexes?
Wie sieht diese denn aus?

ich hoffe ich konnte mein Problem deutlich kalr stellen.

Vielen Dank für Eure Hilfe.
KrüMo
KrüMo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.10.2005, 11:06   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.179
AW: Meta-Stellung

Zeichne Dir doch mal die mesomeren Grenzstrukturen des sigma-Komplexes auf. Da siehst Du, dass die meta-Stellung das kleinere Übel ist.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.10.2005, 12:15   #3   Druckbare Version zeigen
KrüMo weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 95
AW: Meta-Stellung

Sehen diese vielelicht so aus?
(ich hoffe man kann das lesen)
Angehängte Grafiken
Dateityp: png ScanImage002.png (58,1 KB, 25x aufgerufen)
KrüMo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.10.2005, 13:53   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.179
AW: Meta-Stellung

Was das oben soll, ist mir nicht klar.

Bei den unterer sieht man, dass jeweils in o- und p-Position zum eintretenden Substituenten positive Ladungsschwerpunkte auftreten. Würde an diesen Stellen noch eine elektronenziehende Nitrogruppe sitzen, würde das noch mehr den sigma-Komplex destabilisieren.

Eine Nitrogruppe in m-Stellung zum eintretenden Substituenten fördert zwar nicht die elektrophile Substitution, hindert sie aber auch nicht über Gebühr. Das kleinere Übel.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.10.2005, 15:24   #5   Druckbare Version zeigen
KrüMo weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 95
AW: Meta-Stellung

Vielen Dank,
das habe ich jetzt glaube ich verstanden.
KrüMo ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 13.10.2005, 20:14   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.179
AW: Meta-Stellung

Freut mich! So kompliziert ist das Ganze gar nicht. Oder?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.10.2005, 09:18   #7   Druckbare Version zeigen
KrüMo weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 95
AW: Meta-Stellung

Stimmt, war gestern nur ein bisel viel, glaueb ich. in 14 Tagen ist Abschlußprüfung .....
KrüMo ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Redoxreaktion, S-Stellung MartinMartin Allgemeine Chemie 2 16.06.2011 18:38
C6 Stellung bei Pyranosen Multi4 Organische Chemie 1 23.03.2011 20:13
Toluol - para-, ortho-, meta-Stellung *Anne* Organische Chemie 6 02.03.2011 12:58
Stellung Kohlenstoff in Spannungsreihe sugarhusar Allgemeine Chemie 5 18.09.2010 13:59
Stellung zu amerikanischer Großsstadt Chocolate2604 Geowissenschaften 2 15.05.2008 19:58


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 01:47 Uhr.



Anzeige