Allgemeine Chemie
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Alt 06.11.2014, 19:55   #1   Druckbare Version zeigen
Ch3mie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
Ortho-,meta-, para- Stellung bei Substituent CN

Hi,
ich kann nicht ganz nachvollziehen wieso die meta-Stellung bei dem Substituenten NC vorgezogen wird. Allgemein verstehe ich nicht ganz wieso es einen -m und -i Effekt hat. Es gibt schließlich keinen Elektronegativitätsunterschied zwischen C-C, hat Stickstoff noch einen Einfluss? Dann könnte ich den -I Effekt verstehen, da Stickstoff 3.0 hat und C nur 2.5. Aber woher kommt der -m Effekt? Klappt ein Bindungselektronenpaar von N und C (es besteht ja eine Dreifachbindung) ein zu N? Sodass C ein Elektron praktisch weniger hat und dadurch eins aus dem Pii Elektronensystem eine Doppelbindung zu C eingeht?
Danke schon mal im Voraus
Julian
( Unten ein Versuch es darzustellen l steht für eine Elektronenpaarbindung zwischen den Atomen)
.. _
.. N
..lll
...C
...l
...C
.l...l
C.....C
l.....l
C.....C
.l...l
...C
Ch3mie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2014, 20:19   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.985
AW: Ortho-,meta-, para- Stellung bei Substituent CN

Der Nitril-Substituent zeigt sowohl -I-Effekt,wie auch -M-Effekt.
Der induktive Effekt ergibt sich aus der höheren Elektronegativität des N gegenüber C(des CN),dadurch zieht das positivierte C Elektronendichte aus dem aromatischen System.
Die Mehrfachbindung der Nitrilgruppe ermöglicht eine "mesomere" Verteilung von Ladung(->http://de.wikipedia.org/wiki/Mesomerer_Effekt#.E2.88.92M-Effekt ).
Insgesamt somit desaktivierend(bzgl. elektrophiler aromatischer Substitution) und meta-dirigierend.

Fulvenus!
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Alt 06.11.2014, 20:28   #3   Druckbare Version zeigen
Ch3mie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Ortho-,meta-, para- Stellung bei Substituent CN

Danke für deine Antwort ! Wenn du sagst, dass die Mehrfachbindung eine mesomere Verteilung erlaubt, inwiefern wird das stattfinden? Löst sich die Dreifachbindung zu einer Doppelbindung auf und das freie Elektronenpaar wandert zum N? Oder reicht allein die Dreifachbindung aus und sie bleibt dort wo sie ist? Weil zum Beispiel bei dem Substituenten N02 löst sich die Doppelbindung zwischen C und O auch auf, sodass O drei freie Elektronenpaare besitzt und das C eine Doppelbindung mit dem Benzolring eingehen kann. Wäre cool, wenn du mir darauf auch eine Antwort geben könntest, aber wenn nicht auch nicht schlimm, hast mir schon sehr geholfen! Danke Fulvenus!
Julian
Ch3mie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2014, 21:06   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.985
AW: Ortho-,meta-, para- Stellung bei Substituent CN

Man kann für die Cyanogruppe allein eine neutrale Grenzform(Dreinfachbindung ohne Ladungstrennung) und eine ionische beschreiben(+C=N-).
In Verbindung mit dem aromatischen System kann eine pi-Bindung zum Cycano-C "klappen",wodurch sich formal eine positive Ladung in ortho(nach weiterem "Klappen" auch in para)Position befände.Dort ist somit der Angriff eines Elektrophils weniger begünstigt,es erfolgt bevorzugt(nicht ausschließlich) Angriff in meta-Position.
Vgl. auch hier(scheme 2.14).http://books.google.de/books?id=Zr7algbSigoC&pg=PA48&lpg=PA48&dq=negative+mesomeric+effect+nitrile&source=bl&ots=iUwWQNd28W&sig=LZtAo-uW8vIKPkg5Ut3UC8KYlV0&hl=de&sa=X&ei=78RbVJfDCJDlaNaPgsgM&ved=0CDwQ6AEwAw#v=onepage&q=negative%20mesomeric%20effect%20nitrile&f=false .

Fulvenus!
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Alt 06.11.2014, 23:06   #5   Druckbare Version zeigen
Ch3mie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Ortho-,meta-, para- Stellung bei Substituent CN

Danke!!
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