Organische Chemie
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Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen.
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.06.2018, 21:58   #1   Druckbare Version zeigen
ph5 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 191
Kondensationsreaktion - Aminogruppen

Ich möchte eine Kondensationsreaktion an einem Aminoindol-Derivat durchführen. Ich denke, es wird sich ein Gemisch aus einer Peptidbindung, sowie das gewüschte Produkt bilden. Hat jemand einen Vorschlag, wie man das Gleichgewicht auf die Seite des Produktes verschieben kann. Die prämiere Aminogruppe ist, sowie ich denke, reaktiver als die sekundäre Aminogruppe. Die sek. Aminogruppe ist die gewünschte Reaktionsposition.
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Alt 10.06.2018, 08:36   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.351
AW: Kondensationsreaktion - Aminogruppen

ich würde versuchen, die primäre Aminogruppe mittels Schutzgruppe zu blockieren.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 10.06.2018, 12:13   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.476
AW: Kondensationsreaktion - Aminogruppen

Wenn ich das richtig verstanden habe:
Es soll in x-Amino-x-Amino-1-Acylindol herstellt werden.
Dann z.B. Indol N-acylieren, nitrieren und reduzieren.
Ohne konkrete Zielstruktur ist hier schwer was zu sagen ...
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Knuffel56
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Alt 10.06.2018, 12:42   #4   Druckbare Version zeigen
ph5 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 191
AW: Kondensationsreaktion - Aminogruppen

*primäre

Das Zielmolekül soll ein Lenalidomid-Derivat sein.

(RS)-3-(7-Amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion

Ich habe noch nie mit Schutzgruppen gearbeitet, deshalb habe ich 0 Plan. Ich weiß, dass man Aminogruppen mit Boc, Fmoc,Cbz oder Alloc schützen kann. Aber wie verhält es sich micht primäre, sek. tertiären Aminen?
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Alt 10.06.2018, 12:45   #5   Druckbare Version zeigen
ph5 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 191
AW: Kondensationsreaktion - Aminogruppen

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
ich würde versuchen, die primäre Aminogruppe mittels Schutzgruppe zu blockieren.

Mal gucken, ob es funktioniert ty
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Alt 10.06.2018, 13:34   #6   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.476
AW: Kondensationsreaktion - Aminogruppen

https://en.wikipedia.org/wiki/Lenalidomide#Synthesis

Muller, G. W.; Chen, R.; Huang, S. Y.; Corral, L. G.; Wong, L. M.; Patterson, R. T.; Chen, Y.; Kaplan, G.; Stirling, D. I. (1999).
"Amino-substituted thalidomide analogs: Potent inhibitors of TNF-α production". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 9 (11): 1625–30. doi:10.1016/S0960-894X(99)00250-4. PMID 10386948.

Hier geht man über die Nitroverbindung und reduziert diese.
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Alt 10.06.2018, 21:27   #7   Druckbare Version zeigen
ph5 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 191
AW: Kondensationsreaktion - Aminogruppen

Danke für den Hinweis
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