Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.06.2018, 11:12   #1   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Welcher Reaktionsmechanismus passt hier?

Guten Tag,

ich suche den passenden Reaktionsmechanismus für eine theoretische Übungsaufgabe. Ausgehend von Lävulinsäure soll eine Synthese jeweils zu Produkt A und Produkt B durchgeführt werden.



Mein Vorschlag für A wäre zunächst eine Basenzugabe zur Deprotonierung der Säuregruppe. Hiernach ein intramolekularer Angriff an das Carbonyl-Zentrum mit anschließender Eliminierung. Und als letzten Schritt eine katalytische Hydrierung um die C=C-Doppelbindung aufzubrechen. Allerdings bin ich mir nicht sicher inwieweit die Hydrierung die Keto Gruppe affektiert.

Für B auf ähnliche Weise eine Deprotonierung,intramolekularer Angriff mit saurer Aufbereitung und zum Abschluss eine Wolff-Kirschner-Reduktion um die Keto Gruppe zu entfernen. Würde das so einfach funktionieren? Mir scheint als ob es da sinnvollere Wege gibt.
Angehängte Grafiken
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Kellerarmy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.06.2018, 11:53   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.564
AW: Welcher Reaktionsmechanismus passt hier?

Vorschlag: mach mal für beide eine klassische Retrosynthese
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.06.2018, 12:04   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.050
AW: Welcher Reaktionsmechanismus passt hier?

Für A muß selektiv die Ketogruppe zum Alkohol reduziert werden,das Lacton bildet sich dann recht leicht.
Für B muß selektiv die Carboxylgruppe zum Alkohol reduziert werden.Dann intramolekulare Semiacetalbildung.
Du mußt also chemoselektive Reduktionsmittel finden und u.U. entsprechende Schutzgruppen einführen.

Fulvenus!
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Alt 08.06.2018, 12:47   #4   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Welcher Reaktionsmechanismus passt hier?

Danke, Fulvenus.
Kellerarmy ist offline   Mit Zitat antworten
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