Organische Chemie
Buchtipp
Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
329,00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 03.06.2018, 14:55   #1   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Hallo,

ich bin mir aktuell relativ unsicher, um welchen Reaktionsmechanimus es sich bei folgender Reaktion handelt:

"https:///img/a1ed7aa3-6f61-43a2-93xlutu.jpg"

Meiner Meinung nach handelt es sich hierbei um eine SN1-Reaktion, was sich aber wiederum mit den Lösungsmitteln der Reaktion widerspricht, da diese ja eher einen SN2-Mechanismus begünstigen, oder bin ich hier auf der ganz falschen Fährte und es handelt sich hierbei gar nicht um eine nucleophile Substitution?

Vielen Dank für eure Hilfe.

Geändert von klaus12345 (03.06.2018 um 15:01 Uhr)
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2018, 15:00   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.256
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von klaus12345 Beitrag anzeigen
http:///image.php?img=a1ed7aa3-6f61-43a2-93xlutu.jpg https:///img/a1ed7aa3-6f61-43a2-93xlutu.jpg
Die Links funktionieren nicht. Bilder bitte direkt hochladen!

Erweitert -> Anhänge (die Büroklammer)
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2018, 15:03   #3   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Die Links funktionieren nicht. Bilder bitte direkt hochladen!

Erweitert -> Anhänge (die Büroklammer)
Sry, hatte Probleme mit dem Upload. Hier das Bild:


a1ed7aa3-6f61-43a2-933d-dbca88d5a24f.jpg
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 03.06.2018, 16:15   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.063
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

das ist eine SN1 Reaktion. Das das alpha-Bromid entsteht, ist auf den anomeren Effekt (WW eines lone pairs mit einem sigma*-Orbital) zu erklären.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2018, 16:22   #5   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
das ist eine SN1 Reaktion. Das das alpha-Bromid entsteht, ist auf den anomeren Effekt (WW eines lone pairs mit einem sigma*-Orbital) zu erklären.
Vielen Dank Das mit dem anomeren Effekt hatte ich bereits vermutet, da die Wechselwirkungen in axialer Position geringer sind.

Dennoch verstehe ich aktuell nicht, warum man bei der Reaktion DCM verwendet, weil diese doch SN2 begünstigen würde, oder? Zusätzlich bin ich noch im Unklaren, was die konkrete Funktion der zusätzlichen Essigsäure ist.
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2018, 17:58   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.679
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Dichlormethan ist ein geeignetes Lösungsmittel,da es von HBr nicht angegriffen wird,ausreichend polar und aprotisch ist(überlege,wie z.B. Aceton oder ein Alkohol in der Reaktion reagieren würden mit dem Edukt/Produkt).
Essigsäure ist u.a. ein Cosolvens,sorgt aber auch dafür,daß die Abspaltung der Acetylgruppen verhindert wird.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2018, 21:13   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.063
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Essigsäure ist u.a. ein Cosolvens,sorgt aber auch dafür,daß die Abspaltung der Acetylgruppen verhindert wird.
das gilt aber nur für die Acetylgruppen an C2, C3, C4 und C6.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2018, 12:24   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.679
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
das gilt aber nur für die Acetylgruppen an C2, C3, C4 und C6.
Bei der Substitution am C1 wird ja eine Acetatgruppe,keine Acetylgruppe abgespalten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2018, 17:54   #9   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Ich danke euch beiden für eure Antworten! Habe nun den Einfluss der Reagenzien verstanden
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2018, 18:40   #10   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.256
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Essigsäure ist u.a. ein Cosolvens,sorgt aber auch dafür,daß die Abspaltung der Acetylgruppen verhindert wird.
Verhindert HOAc wirklich die Abspaltung oder sorgt sie nur für die Lage des Gleichgewichts im gewünschten Sinne? Könnte man stattdessen auch Ac2O nehmen oder bekommt man dann das C1 nicht mehr bromiert?
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2018, 19:43   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.679
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Verhindert HOAc wirklich die Abspaltung oder sorgt sie nur für die Lage des Gleichgewichts im gewünschten Sinne? Könnte man stattdessen auch Ac2O nehmen oder bekommt man dann das C1 nicht mehr bromiert?
Gemeint war hier "Verhinderung" im Sinne der GG-Verschiebung.Acetanhydrid wäre zu teuer,ob es damit klappen würde,bleibt offen.Es gibt halt verschiedene Varianten,auch welche mit Bromwasserstoff in Eisessig,ohne DCM: https://www.chemie.uni-hamburg.de/studium/praktika/oc-grund/416_Acetobronglucose.pdf .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2018, 11:57   #12   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Ich hätte wohl doch noch eine Frage! Fühle mich leider etwas verunsichert.

Sei die Situation der Reaktion nun so, dass statt des alpha-Anomers ein beta-Anomer das Substrat, würde die Reaktion nicht dann gemäß SN2 verlaufen? Hätte es dann wegen der Inversion der Konfiguration so angenommen....

Oder verläuft es weiterhin gemäß SN1 und nur wegen des Anomeren Effekts haben wir die Begünstigung des alpha-ständigen Broms?

Ich bin etwas verwirrt, entschuldigt, falls es Schwachsinn ist was ich da denke^^
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2018, 12:40   #13   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.063
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Nach SN1 könnten beide entstehen. Aber der anomere Effekt sorgt dafür, dass praktisch ausschließlich das alpha-Anomer gebildet wird.
Nach SN2 könnte primär nur das beta-Anomer entstehen. Ich gehe davon aus, dass dieses in Lösung nicht sehr stabil wäre.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2018, 12:46   #14   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Ich weiß nicht, ob wir aneinander vorbeireden....In meiner Beschreibung bin ich von einer anderen Konfiguration des Substrats ausgegangen.

Das im Fall des alpha-konfigurierten Edukts nur SN1 in Frage kommt habe ich verstanden
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2018, 12:46   #15   Druckbare Version zeigen
klaus12345  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Reaktionsmechanismus Bromierung an Kohlenhydrat

Dennoch schonmal Lieben Dank für die schnelle Antwort
klaus12345 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Kohlenhydrat Jungberg Biologie & Biochemie 3 25.04.2013 13:05
Reaktionsmechanismus der Bromierung von Cyclohexan EttFoerloratBarn Organische Chemie 2 12.03.2009 15:44
Reaktionsmechanismus Anthron + Kohlenhydrat gesucht claudiasandra Organische Chemie 4 20.06.2007 10:35
Kohlenhydrat im IG ktn Biologie & Biochemie 0 17.11.2005 15:16
Unbekanntes Kohlenhydrat Kutti Organische Chemie 3 20.02.2002 19:29


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 08:25 Uhr.



Anzeige