Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.06.2018, 10:41   #1   Druckbare Version zeigen
Benson_Gonzalez  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Hallo zusammen,

1)
Ich hatte mich gefragt, wie der Mechanismus der Reaktion von HBr mit 1-Methylcyclohexen aussieht und welche Produkte entstehen könnten, wenn ich in mein Reaktionsgemisch ein Radikalstarter wie AIBN gebe.
Folgendes kam dabei rum:


Stimmt das so?

2)
Die andere Frage war, ob das enstandende Bromradikal nicht auch eine andere Stelle angreifen könnte, sodass eine Art "Resonanzstabilisierung" entstehen würde, so wie bspw. hier:


Ich weiß...die mesomeren Grenzformen scheinen mir auch nicht so wirklich koscher, konnte mir aber auch nicht wirklich erklären, warum das nicht passieren sollte.

Vielen Dank für eure Hilfe

Gruß Benson
Benson_Gonzalez ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 11:02   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.564
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

da fehlen die Anhänge
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 11:42   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.050
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Einfache HBr-Addition an 1-Methylcyclohexen ergibt nach Markownikov 1-Brom-1-methylcyclohexan.
Wird ein Radikalstarter(hier AIBN) dazugegben,erfolgt Addition im Sinne von Anti-Markownikow,das zuerst gebildete Bromradikal addiert sich in 2-Position des Edukts,das Radikal lagert sich nicht weiter um,Produkt wäre 1-Brom-2-methylcyclohexan.
Nebenprodukte sind stets möglich(teils durch elektrophile Addition).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 13:11   #4   Druckbare Version zeigen
Benson_Gonzalez  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
da fehlen die Anhänge

Ich weiß, meine Bilder in meinem Album wurden noch nicht freigegeben! hoffe dass geschieht bald!
Benson_Gonzalez ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 13:12   #5   Druckbare Version zeigen
Benson_Gonzalez  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Einfache HBr-Addition an 1-Methylcyclohexen ergibt nach Markownikov 1-Brom-1-methylcyclohexan.
Wird ein Radikalstarter(hier AIBN) dazugegben,erfolgt Addition im Sinne von Anti-Markownikow,das zuerst gebildete Bromradikal addiert sich in 2-Position des Edukts,das Radikal lagert sich nicht weiter um,Produkt wäre 1-Brom-2-methylcyclohexan.
Nebenprodukte sind stets möglich(teils durch elektrophile Addition).

Fulvenus!

Hallo Fulvenus,

danke für deine Antwort! sollte zu meinem nicht sichtbaren Mechanismus passen. Allerdings müsste man doch eigentlich ein Produktgemisch bekommen, da das C-Atom, das die Methylgruppe trägt und das, das das Brom trägt asymmetrisch substituiert sind, oder?

https://de.sharelatex.com/read/pkqcxrdrwchj

Hier kannst du die Bilder nochmal sehen.

Vielen dank

Benson

Geändert von Benson_Gonzalez (13.06.2018 um 13:32 Uhr)
Benson_Gonzalez ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 13:29   #6   Druckbare Version zeigen
Benson_Gonzalez  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
da fehlen die Anhänge
https://de.sharelatex.com/read/pkqcxrdrwchj

Habe mal schnell ein TeX-Document erstellt. Da sind meine Bilder zu sehen

Gruß Benson
Benson_Gonzalez ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 20:04   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.050
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Beim cyclischen,asymetrisch substituierten Alken ergibt elektrophile Addition von HX stets Stereoisomere,hier z.B. (1S,2R-) und (1S,2S-)-Isomer.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2018, 08:33   #8   Druckbare Version zeigen
Benson_Gonzalez  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: Radikalische Reaktion von HBr mit 1-Cyclohexen

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Beim cyclischen,asymetrisch substituierten Alken ergibt elektrophile Addition von HX stets Stereoisomere,hier z.B. (1S,2R-) und (1S,2S-)-Isomer.

Fulvenus!
Hallo Fulvenus,

wie ich in meiner Ausgangsfrage sagte, interessiert in meinem Fall eine AE-Reaktion nicht. Es geht mir ausschließlich um den radikalischen Mechanismus.

Könntest Du ggf. meinen Link anklicken und dir da die Bilder angucken? Das ist nur ein sharelatex-Link.....keine Sorge...

Gruß Benson
Benson_Gonzalez ist offline   Mit Zitat antworten
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