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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.06.2018, 07:58   #1   Druckbare Version zeigen
organic chemist  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Tautomerie bei der Peptidbindung

Hallo,

ich habe eine Frage bezüglich der Peptidbindung in Polyamiden und Proteinen. Kann auch bei der Peptidbindung eine Form der "Keto-Enol-Tautomerie" vorkommen? Schließlich kann das Proton des Stickstoffs abgespalten werden und zum Sauerstoff wandern. Wenn dem so ist, was ist der Grund dafür?

Meine Vermutung ist, dass das Proton wie auch bei der Keto-Enol-Tautomerie aufgrund der Polarisierung der C=O Doppelbindung durch den "negativen" Sauerstoff und die Bildung zweier mesomerer Grenzstrukturen nach Deprotonierung (Mesomeriestabilisierung) leicht abgespalten werden kann.

Leider bin ich mir aber diesbezüglich nicht sicher, weil ich bis auf eine kurze Bemerkung bei Wikipedia (https://de.wikipedia.org/wiki/Peptidbindung) nichts brauchbares dazu finden konnte. Heißt diese Form der Tautomerie tatsächlich Amid-Iminol Tautomerie?

Ich freue mich auf eine Antwort von den Experten



organic chemist ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2018, 09:54   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.476
AW: Tautomerie bei der Peptidbindung

Das stimmt alles soweit.
Siehe Google: "Amid-Iminol Tautomerie"
Mal da weiterlesen ...
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2018, 11:50   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.895
AW: Tautomerie bei der Peptidbindung

Zitat:
Zitat von organic chemist Beitrag anzeigen
Meine Vermutung ist, dass das Proton wie auch bei der Keto-Enol-Tautomerie aufgrund der Polarisierung der C=O Doppelbindung durch den "negativen" Sauerstoff und die Bildung zweier mesomerer Grenzstrukturen nach Deprotonierung (Mesomeriestabilisierung) leicht abgespalten werden kann.
Bei prim. und sek. Carbonsäureamiden ist die NH-Acidität tatsächlich erhöht(vgl. mit dem Amin selbst),die NH- oft höher als die CH-Acidität eines Ketons(Aceton pKs 20,Acetamid 15).
Beachte,daß im Edukt Tautomerie vorliegt,in der deprotonierten Form dasn Anion jedoch über Mesomerie stabilisiert ist.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.06.2018, 10:23   #4   Druckbare Version zeigen
organic chemist  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Tautomerie bei der Peptidbindung

Vielen Dank für die schnellen Antworten sowie die Informationen und den Hinweis mit der Acidität der NH-Gr.
organic chemist ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.06.2018, 10:50   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.236
AW: Tautomerie bei der Peptidbindung

Bastelt man eine weitere elektronenziehende Gruppe dran

-SO2-NH-CO-

sinkt der pKs auf ca. 1.

Beispiel

zum Vergleich Essigsäure 4,75.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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