Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.06.2018, 16:33   #1   Druckbare Version zeigen
ffvv weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 13
Stabilität Diazepam

Hallo,

ich hab da mal eine Frage zur Stabilität von Diazepam bzw. generell von den Benzodiazepinen.

Am wenigsten stabil sollte die Imin-Teilstruktur sein. Weshalb aber ist diese so instabil? Bei der Hydrolyse sollte hier ja als ersten sich der Ring öffnen?

Und die Amid-Teilstruktur ist stabiler. Diese wird erst bei längerem Erhitzen hydrolysiert? Die Amid-Teilstruktur wird weiter auch stabilisiert durch den Phenylrest und zusätzlich durch das Chlor. Das Amid ist mesomeriestabilisert und dies unterstützen der Phenylrest und das Chlor, da sie sehr elektronenreich sind und so auch das Carbonyl-C weniger positiviert ist und schlechter von Nucleophilen angegriffen werden kann?

Wäre super wenn mir wer weiterhelfen könnte wie ich hier die Stabilität am Besten erklären könnte.

Mfg
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Dateityp: jpg Diazepam_structure.svg.jpg (56,6 KB, 1x aufgerufen)
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Alt 03.06.2018, 17:54   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Stabilität Diazepam

Richtig ist,daß die Imingruppe am leichtesten zu hydrolysieren ist bei Diazepam.
Es würde dabei der Ringe geöffnet zu freier Amino- und Ketogruppe.
Generell sind Carbonsäureamide hydrolysestabiler als Imine.
Bei den Carbonsäureamiden ist zu schauen,wie stark das freie EP am N in Mesomerie zur Carbonylgruppe des Amids treten kann.Dazu ist Vergleich der Basizitäten der jeweiligen Amine hilfreich.Hier ein Anilinderivat.
Aniline sin der Regel schwächere Basen als Alkylamine.
Und 4-Chloranilin eine schwächere Base als Anilin.
Trotzdem sind auch Anilide hydrolysestabiler als Imine.

Fulvenus!
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benzodiazepine, diazepam, stabilität

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