Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.06.2018, 19:02   #1   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 254
Grignard Reaktion

Man soll eine Grignard Reaktion zwischen lithiumcyclopentan und cylopentanon machen hab das gezeichnet (Bild1) aber laut Lösung kommt was anderes raus ( Bild 2) kann mir das jemand erklären wieso meins nicht richtig ist ?
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Alt 01.06.2018, 19:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.895
AW: Grignard Reaktion

Lithiumorganyle RLi sind in der Regel stärkere Basen als die entsprechende Grignard-Verbindung RMgX,können aber auch Nucleophile an Carbonylgruppen addieren(-> Alkohole).
Bei sterisch anspruchsvollen RLi kann die Addition zurück gedrängt werden,es wird die Metallierung der Carbonylverbindung begünstigt(->Enolatbildung).
Die als Lösung angebotene "alpha-Alkylierung" ist so Unsinn.Gab es da noch andere Angaben/Reagentien(z.B. erst Cyclpentyllithium,dann Cyclopentylbromid)?

Fulvenus!
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Alt 01.06.2018, 19:45   #3   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 254
AW: Grignard Reaktion

Also immer wenn es steirisch gehindert ist wird nicht normal addiert ? Also hab die Aufgabe jetz hochgeladen (Aufgabe c und d sind das ) bei c wird das lithiumcyclopentan gebildet und bei D kommt das cyclopentanon dazu plus die wässrige Aufarbeitung mehr steht nicht in der Aufgabe danke für deine Hilfe !
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Alt 01.06.2018, 19:47   #4   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 254
AW: Grignard Reaktion

Sorry hatte vergessen die Aufgabe noch mit hochzuladen
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Alt 01.06.2018, 21:01   #5   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 344
AW: Grignard Reaktion

Aus dem Vollhardt oder? Machst du nicht Organik-Praktikum zur Zeit?
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.06.2018, 12:52   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.895
AW: Grignard Reaktion

Zitat:
Zitat von fadia Beitrag anzeigen
Also immer wenn es steirisch gehindert ist wird nicht normal addiert ?
Nein,die Sterik kann den Reaktionsverlauf ändern,u.U. erhält man ein Gemisch aus Addition(->Alkohol) und Deprotonierung(ergibt aber bei der Aufarbeitung nur wieder die Carbonylverbindung).
Woher stammt den die "Lösung" mit dem 2-Cyclopentyl-cyclopentanol?
Ich vermute,hier liegt ein Fehler vor,es sollte eigentlich das Additionsprodukt
1-Cyclopentyl-cyclopentan-1-ol entstehen.
Das entspräche auch dem Niveau der anderen Aufgaben.
Wie gesagt,eine C-Alkylierung nur mit einem Lithiumorganyl geht nicht,der Rest R im RLi ist als Carbanion zu sehen.

Fulvenus!
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Alt 02.06.2018, 13:46   #7   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 254
AW: Grignard Reaktion

DAnke Fulvenus !

Peter hab die Klausur nicht geschafft und mache zurzeit kein praktikum
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