Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.06.2018, 17:05   #1   Druckbare Version zeigen
Anonym010618 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Unglücklich π-Elektronensextett

Hallo,

ich bin auf das Thema "Heteroaromaten" gestoßen und verstehe nicht, was mit dem π-Elektronensextett gemeint ist (auf Wikipedia wird nur auf die Hückel-Regel verwiesen).

Habe mich über das Orbitalmodell und über die sigma- und pi-Bindungen informiert. Wenn ich es richtig verstanden habe, sind (am Beispiel Heteroaromat) die π-Elektronen der Doppelbindung der Kohlenstoffe nicht in p-Orbitalen, die jeweils zwei Kohlenstoff Atomen zuzuordnen sind, lokalisiert, sondern im delokalisierten π-Elektronensystem, also einer Art "Elektronenwolke" über/unter dem Molekül (welches eine planare Struktur hat). Das freie Elektronenpaar des Heteroatoms (zB. Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel) ist dann auch in dieser Elektronenwolke. Aber was genau beschreibt ein π-Elektronensextett?
Bin über Hilfe wirklich dankbar.

P.S. Habe die "Konjugation" auch nicht ganz verstanden. Könnte mir das jemand evtl. auch noch erklären?
Anonym010618 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2018, 18:06   #2   Druckbare Version zeigen
ph5 Männlich
Mitglied
Beiträge: 189
AW: π-Elektronensextett

http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=177354
__________________
Jedes Gift ist in Maßen zu genießen :p
ph5 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2018, 18:25   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.679
AW: π-Elektronensextett

Konjugation gibt es auch in nicht-aromatischen Systemen,der Begriff beschreibt,wie sich pi-Elektronen von Mehrfachbindungen über eine größere Einheit als die eigentliche einzelne Mehrfachbindung verteilen können:
https://de.wikipedia.org/wiki/Konjugation_(Chemie) .
Bei alternierenden C=C-Doppelbindungen ist diese Möglichkeit der Konjugation gegeben(Wechsel DB/EB/DB/EB..).Etwas anderes sind kumulierte Doppelbindungen
(DB/DB/...).
In cyclischen System können konjugierte oder "isolierte" System vorliegen
(Cyclohexa-1,3-dien vs. Cyclohexa-1,4-dien).
sind jedoch in einem Sechsring drei Doppelbindung in Konjugation,liegt ein aromatisches System vor,welches sich dort durch dieses "pi-Elektronensextett" ausbildet(jeweils 2 pi-Eleketronen der drei DB).Dabei ist Benzol kein Cyclohexatrien,sondern eben ein Aromat.
Bei Heteroaromaten können anstelle von formalen C=C-Bindungen "C=Het"-Bindungen vorliegen.
Beim Pyridin wäre dies eine formale C=N-Bindung.
Näheres unter Aromatizität,pi-Elektronen nachlesen,offene Fragen dann gern wieder hier.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2018, 18:26   #4   Druckbare Version zeigen
Anonym010618 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: π-Elektronensextett

Habe diese Seite bereits entdeckt. Aber was ist das pi-Elektronensextett? Die sechs p-Elektronen der kohlenstoffatome, die für die Doppelbindung sorgen?
Anonym010618 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2018, 18:30   #5   Druckbare Version zeigen
Anonym010618 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: π-Elektronensextett

Bedeutet Konjugation also, dass zwischen den Doppelbindungen immer (genau eine?) Einfachbindung liegt?
Anonym010618 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2018, 18:44   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.679
AW: π-Elektronensextett

Konjugation von Mehrfachbindungen erfolgt immer über jeweils eine EB zwischen den MB.Siehe auch hier:https://de.wikipedia.org/wiki/Konjugierte_Doppelbindung .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2018, 18:51   #7   Druckbare Version zeigen
Anonym010618 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: π-Elektronensextett

Vielen Dank!
Anonym010618 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.06.2018, 11:20   #8   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Beiträge: 174
AW: π-Elektronensextett

Zitat:
Zitat von Anonym010618 Beitrag anzeigen
Aber was ist das pi-Elektronensextett? Die sechs p-Elektronen der kohlenstoffatome, die für die Doppelbindung sorgen?
Genau!

Gruß
CTU
CTU ist offline   Mit Zitat antworten
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aromate, heteroaromate

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