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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.10.2011, 10:58   #1   Druckbare Version zeigen
SQ-SQ weiblich 
Mitglied
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Beiträge: 4
Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Hallo,
ich habe hier eine Klausuraufgabe, mit der ich nicht zurechtkomme, und anhand der Korrekturen kann ich nur wenig verstehen. Hoffentlich kann jemand helfen!

Ein Monosaccharid A besitzt die Molekularformel C5H10O5. Bei der Reaktion von A mit NaBH4 entstehen zwei Stereoisomere B und C, die beide optisch inaktiv sind.
Geben Sie die Konfigurationsformeln von A, B und C in der Fischer-Projektion an.
Wie viele weitere Stereoisomere von B und C gibt es? In welchen stereochemischen Beziehungen stehen sie zueinander?


Meine Überlegung:
Natriumborhydrid reduziert die Aldehydgruppe einer Aldopentose zum primären Alkohol. Damit sind die Kettenenden gleich. Da das Produkt optisch inaktiv ist, muss es symmetrisch sein, das heißt es entsteht ein konstitutionell symmetrisches Produkt. Damit kommt nur Ribose und Xylose in Frage.

Ich verstehe aber nicht, wie und warum ZWEI Stereoisomere entstehen können.
Und in der Klausur wurde mir die Antwort Ribose (für A) als falsch angestrichen.



Helft mir bitte, den Denkfehler aufzulösen!
SQ-SQ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.10.2011, 11:13   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.340
AW: Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Zitat:
Zitat von SQ-SQ Beitrag anzeigen
Ein Monosaccharid A besitzt die Molekularformel C5H10O5. Bei der Reaktion von A mit NaBH4 entstehen zwei Stereoisomere B und C, die beide optisch inaktiv sind.
Wenn ich Ribose reduziere, bekomme ich nur (2R,3s,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol;
bei Xylose nur (2S,3r,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol.

Beide sind achiral (pseudochiral).
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 165.jpg (9,8 KB, 6x aufgerufen)

Geändert von bm (02.10.2011 um 13:56 Uhr)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.10.2011, 12:27   #3   Druckbare Version zeigen
SQ-SQ weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Der Begriff der Pseudoasymmetrie ist mir bekannt, aber deine Antwort bringt mich nicht weiter.
Was ist denn Monosaccharid A?
SQ-SQ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.10.2011, 14:00   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.340
AW: Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Die Reduktion eines Aldehydes erzeugt kein neues Stereozentrum. -> Keine Stereoisomeren!

Die eines Ketons schon.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.10.2011, 22:40   #5   Druckbare Version zeigen
SQ-SQ weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Hm. Aber sie haben es genau so in der Klausur gefragt. Ich gehe davon aus, dass es keine Fangfrage in dem Sinne war. Aber das Einzige, was ich mir vorstellen kann, ist, dass sie mit "ein Monosaccharid" sowohl die L als auch die D-Form meinen...

Mir fällt ein: Da in der Vorlesung nur Aldosen behandelt wurden, ging ich davon aus, dass nur Aldosen gemeint sein können.
Aber gerade habe ich festgestellt, dass es Ketosen mit entsprechender Formel gibt. Dann war das wohl so gemeint!
SQ-SQ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.10.2011, 23:37   #6   Druckbare Version zeigen
SQ-SQ weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Zitat:
Zitat von SQ-SQ Beitrag anzeigen
Hm. Aber sie haben es genau so in der Klausur gefragt. Ich gehe davon aus, dass es keine Fangfrage in dem Sinne war. Aber das Einzige, was ich mir vorstellen kann, ist, dass sie mit "ein Monosaccharid" sowohl die L als auch die D-Form meinen...

Mir fällt ein: Da in der Vorlesung nur Aldosen behandelt wurden, ging ich davon aus, dass nur Aldosen gemeint sein können.
Aber gerade habe ich festgestellt, dass es Ketosen mit entsprechender Formel gibt. Dann war das wohl so gemeint!
...

Ich habe jetzt die Ketosen angeschaut.
Hier ist mein Problem: Sowohl aus Ribulose als auch aus Xylulose entsteht ein symmetrisches und ein chirales, also optisch aktives Produkt!
Ich brauche aber zwei optisch inaktive.
SQ-SQ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.10.2011, 06:41   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.340
AW: Stereoisomerie und Reduktion von Monosacchariden

Zitat:
Zitat von SQ-SQ Beitrag anzeigen
Aber das Einzige, was ich mir vorstellen kann, ist, dass sie mit "ein Monosaccharid" sowohl die L als auch die D-Form meinen...
Zitat:
Zitat von SQ-SQ Beitrag anzeigen
dass es Ketosen mit entsprechender Formel gibt. Dann war das wohl so gemeint!
Die Frage war interpretierungsfähig, vielleicht sogar falsch gestellt.
Zitat:
Zitat von SQ-SQ Beitrag anzeigen
Meine Überlegung:
Natriumborhydrid reduziert die Aldehydgruppe einer Aldopentose zum primären Alkohol. Damit sind die Kettenenden gleich. Da das Produkt optisch inaktiv ist, muss es symmetrisch sein, das heißt es entsteht ein konstitutionell symmetrisches Produkt. Damit kommt nur Ribose und Xylose in Frage.

Ich verstehe aber nicht, wie und warum ZWEI Stereoisomere entstehen können.
Und in der Klausur wurde mir die Antwort Ribose (für A) als falsch angestrichen.
Deine Überlegungen sind soweit richtig. Kläre uns auf, wenn die Frage beantwortet ist.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
analyse, monosaccharide, nabh4, reduktion, stereoisomerie

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