Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.01.2018, 23:24   #1   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Reduktion eines Amids/Ketons

Gegeben ist folgendes Molekül (siehe Anhang) welches mit Natriumborhydrid reagieren soll. Wie wird dieses Molekül genannt? Reagiert das Hydrid mit der Amidgruppe oder der Carbonylgruppe?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg IMG_20180116_222127.jpg (18,3 KB, 11x aufgerufen)
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Alt 17.01.2018, 00:59   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 396
AW: Reduktion eines Amids/Ketons

Natriumborhydrid reagier selektiv mit der aktiveren Carbonylgruppe, die übrigens ein Aldehyd und kein Keton ist.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2018, 01:02   #3   Druckbare Version zeigen
Frederick Männlich
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Reduktion eines Amids/Ketons

Siehe auch hier: http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/oxidation_reduktion/red_amid_amin.vlu.html

Seite 3: "Natriumborhydrid reagiert nicht mit Carbonsäureamiden."

Frederick ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2018, 14:03   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.071
AW: Reduktion eines Amids/Ketons

Zitat:
Zitat von tammy2310 Beitrag anzeigen
Wie wird dieses Molekül genannt?
Eine Möglichkeit: 2-Methyl-5-oxopentansäure-N,N-dimethylamid.
Zur Chemoselektivität bei Carbonylverbindungen z.B. hier lesen:
https://books.google.de/books?id=1TXjBQAAQBAJ&pg=PA403&lpg=PA403&dq=chemoselektivit%C3%A4t+reduktion+NaBH4&source=bl&ots=SqMzVamLHk&sig=hxGvY8v6rq9R8Ju2Yv5ToFxK-rI&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjUrKXz997YAhUD6KQKHStgC0gQ6AEIUTAF#v=onepage&q=chemoselektivit%C3%A4t%20reduktion%20NaBH4&f=false .
Carbonylverbindungen(Aldehyde(Ketone) in der Regel reaktiver als Carbonsäurederivate(Ester,Amide),so daß keine selektive Readuktion des Amids unter Erhalt der Aldehydgruppe möglich.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2018, 14:18   #5   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Reduktion eines Amids/Ketons

Ok.Vielen Dank
tammy2310 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
amid, keton, reduktion

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