Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 27.10.2010, 09:28   #1   Druckbare Version zeigen
Settra Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Achtung Carbonsäurechloride

WICHTIG!!
heydiho, ich habe eine Frage.

Und zwar: Warum sind Carbonsäurechloride so reaktiv, Carboxylationen so wenig reaktiv ?

Hoffe auf schnelle Antworten. DAnke

Geändert von Settra (27.10.2010 um 09:46 Uhr)
Settra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2010, 09:55   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.543
AW: Carbonsäurechloride

Was ist denn eine bessere Angangsgruppe?

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2010, 10:01   #3   Druckbare Version zeigen
Settra Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Carbonsäurechloride

Ich denke das Carbonsäurechlorid , oda?
Settra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2010, 10:16   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.914
AW: Carbonsäurechloride

Ja. Denn Chlorid ist eine bessere Abgangsgruppe.
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2010, 10:17   #5   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.543
AW: Carbonsäurechloride

Nein. Beispiel Veresterung: Einmal muss über eine (mehrstufigen) Prozess Wasser abgespalten werden, bei Verwendung des Säurechlorid wird Cl- - eine gute Abgangsgruppe - abgespalten.

Gruß

jag
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Alt 27.10.2010, 10:21   #6   Druckbare Version zeigen
Settra Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Carbonsäurechloride

vielen dank für die infos

Gruß Settra
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Alt 27.10.2010, 23:56   #7   Druckbare Version zeigen
Brutzel weiblich 
Mitglied
Beiträge: 500
AW: Carbonsäurechloride

Hallo

Ausserdem ist das Carboxylat mesomeriestabilisiert, man kann 2 mesomere Grenzformeln zeichnen. Und stabilisiert ist immer das Gegenteil von reaktiv. Kannst Du die beiden Formeln zeichnen?

Gruss
Brutzel
__________________
Du sollst mehr lachen als achen!
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Alt 28.10.2010, 07:54   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.491
AW: Carbonsäurechloride

Hier der kinetische Aspekt:
Es soll ein Nukleophil an die Carbonylgruppe angelagert werden.
Wir haben zur Auswahl
a) ein Carboxylation
b) eine Carbonylgruppe mit einem stark elektronegativen Substituenten
Welche Gruppe ist bei weitem reaktiver?

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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