Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.01.2019, 11:53   #1   Druckbare Version zeigen
site_2 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 81
resonanzstruktur cyclopenten (kation)

Kann mir bitte jemand sagen wie viele Resonanzstrukturen es bei Cyclopenten gibt, nachden von einem 3-Bromcyclopenten das Brom über SN1 entfernt wurde, sprich die carbokationische Zwischenstufe.

Ich komm mit den wandern der Elektronen nie so gut zurecht
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Alt 09.01.2019, 12:34   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.105
AW: resonanzstruktur cyclopenten (kation)

Es liegt hier ein Allylkation vor,für das zwei mesomere Grenzstrukturen sinnvoll sind,vgl. hier:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/chemische_bindung/resonanz.vlu.html .

Fulvenus!
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Alt 09.01.2019, 12:45   #3   Druckbare Version zeigen
site_2 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 81
AW: resonanzstruktur cyclopenten (kation)

Danke,

Ich schließ gleich noch eine Frage an, dann brauch ich keinen neuen Post machen.

Crotylalkohol mit wässriger HBr

Wir haben ja einen primären Alkohol vorliegen.
Heißt es müsste nach SN2 regieren.

Warum enstehen dann aber zwei Isomere. Liegt das an der Doppelbindung, dass dadurch doch SN1 abläuft?

Einmal 3-Brom-1-buten
und einmal 4-Brom-2-buten
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Alt 09.01.2019, 12:52   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.105
AW: resonanzstruktur cyclopenten (kation)

Formal liegt ein primärer Alkohol vor,aber durch die Doppelbindung in alpha-Position handelt es sich um einen Allylalkohol.Dadurch wird leichter SN1-Mechanismus beschritten,wo dann aufgrund der mesomeren Grenzstrukturen das Bromid als Nucleophil sich an das ehemalige C1 des Alkohols(ergibt 4-Brom-but-2-en) anlagern kann,aber auch an das ehemalige C3(ergibt dann 3-Brom-but-1-en).
Schau mal unter Allylalkoholen,Allylkationen in Lehrbüchern zur OC nach.

Fulvenus!
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Alt 09.01.2019, 12:54   #5   Druckbare Version zeigen
site_2 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 81
AW: resonanzstruktur cyclopenten (kation)

Sauber, danke
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