Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
T. Laue, A. Plagens
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.01.2019, 19:13   #1   Druckbare Version zeigen
Afro Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 64
Spontaner Zerfall von Glutamin in wässriger Lösung

Ich Hab Probleme dabei mir das vorzu stellen was das genau passiert, also der chemische Mechanismus dahinter. Kann mir da jemand mit einer bildlichen Darstellung weiterhelfen?



Danke im vorraus
Afro ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2019, 19:28   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.995
AW: Spontaner Zerfall von Glutamin in wässriger Lösung

wie kommst du darauf, dass Glutamin in Wasser spontan zerfällt?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2019, 19:46   #3   Druckbare Version zeigen
Afro Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 64
AW: Spontaner Zerfall von Glutamin in wässriger Lösung

Das hat der Prof mal so in einer Klausur gefragt.
Afro ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2019, 23:05   #4   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 240
AW: Spontaner Zerfall von Glutamin in wässriger Lösung

hast du die genaue Aufgabenstellung? Kann es sein, dass Protonierung/Deprotonierung gefragt war?
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2019, 12:56   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.441
AW: Spontaner Zerfall von Glutamin in wässriger Lösung

Zitat:
Zitat von Afro Beitrag anzeigen
Ich Hab Probleme dabei mir das vorzu stellen was das genau passiert, also der chemische Mechanismus dahinter.
Was soll den das Zerfallsprodukt sein?
In Wasser erfolgt bei RT sehr langsam Hydrolyse der Amidfunktion zur Glutaminsäure,welche unter drastischeren Bedingungen dann Pyroglutaminsäure bildet:https://de.wikipedia.org/wiki/Glutamins%C3%A4ure .
Die Pyroglutaminsäure kann sich auch direkt aus Gln bilden:
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10493999 ,dort dann eine intramolekulare "Aminolyse" eines Amids.Dabei greift die alpha-Aminogruppe intramolekular an der Amidgruppe an,Cyclisierung unter Abspaltung von NH3.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2019, 15:47   #6   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.696
AW: Spontaner Zerfall von Glutamin in wässriger Lösung

BTW, das hat praktische Relevanz in der Zell- und Gewebekultur, da das dem Nährmedium zugesetzte Glutamin deshalb nur eine begrenzte Lebensdauer hat.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
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