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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.01.2019, 20:33   #1   Druckbare Version zeigen
lbree Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Acidität von Coffein und Theophyllin

Hey ich soll in einer Aufgabe anhand der Anionen die Azidität von Coffein und Theophyllin vergleichen. Ich erkenn einfach nicht wie ich da vorgehen soll.
Ich weiß nicht wie das Anion vom Coffein aussehen soll bzw. weiß ich nicht wo dort ein Proton abspaltpar wäre.
Habe die Aufgabe als Anhang hochgeladen, wäre für jede Hilfe dankbar

Lg
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Alt 05.01.2019, 00:48   #2   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 335
AW: Acidität von Coffein und Theophyllin

ahh Denkfehler meinerseits, gelöscht.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2019, 11:19   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.353
AW: Acidität von Coffein und Theophyllin

hier recherchiert:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=64549
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2019, 12:50   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.790
AW: Acidität von Coffein und Theophyllin

Zitat:
Zitat von lbree Beitrag anzeigen
Ich weiß nicht,wie das Anion vom Coffein aussehen soll bzw. weiß ich nicht wo dort ein Proton abspaltpar wäre.
Beim Theophyllin erfolgt Deprotonierung am N des "Pyrrolringes".
Bei Coffein ist diese Position nicht verfügbar,da H durch Methylgruppe substituiert.Die einzig noch deprotonierbare Position ist C8(das C2 beim Pyrrol).
Formal wäre dies ein vinylisches Proton,welches weniger acide ist.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2019, 19:24   #5   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 565
AW: Acidität von Coffein und Theophyllin

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Die einzig noch deprotonierbare Position ist C8(das C2 beim Pyrrol).
Imidazol war sicher gemeint.


Beim Anion des Theophyllins kann man die negative Formalladung zwischen den Stickstoffatomen im Imidazolring hin- und herschieben und so mehrere Resonanzformeln formulieren, was beim Anion des Coffeins nicht so funktioniert. Das wird die in der Aufgabe gemeinte Begründung sein.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.01.2019, 22:53   #6   Druckbare Version zeigen
lbree Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Acidität von Coffein und Theophyllin

Vielen Dank!
lbree ist offline   Mit Zitat antworten
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