Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 19.12.2018, 20:05   #1   Druckbare Version zeigen
chemienoob123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Unterschiedliche Hydrierungsenergien bei Cyclohexadienen

Guten Abend,
Ich bearbeite gerade meine Hausaufgaben und hänge hierbei fest:
Cyclohexa-1,4-dien + 2H2 - - > Cyclohexan ΔH=-240kJ/mol
Cyclohexa-1,3-dien + 2H2 - - > Cyclohexan ΔH=-232kJ/mol

Weshalb unterscheiden sich die beiden gemessenen Energien?
Ehrlich gesagt habe ich keinen blassen Schimmer, vielleicht tritt ein I-Effekt auf?

Mfg
chemienoob123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2018, 20:28   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.802
AW: Unterschiedliche Hydrierungsenergien bei Cyclohexadienen

Im 1,4-Isomer liegen zwei "isolierte" DB vor,im 1,3-Isomer dagegen ein System zweier konjugierter DB.Aufgrund der Mesomerie ist das konjugierte System stabiler gegen Hydrierung,es wird mehr Energie benötigt,um das System zu zerstören,daher ist die Gesamtenthalpie der Hydrierung für das 1,3-Isomer geringer.
Einen viel höheren Betrag an Stabilisierung findet man dann beim Benzol,welches früher(fälschlich) auch als Cyclohexatrien bezeichnet wurde.
Vgl. hier:https://books.google.de/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA121&lpg=PA121&dq=hydrierw%C3%A4rme+cyclohexadiene&source=bl&ots=z-BzfXpgMS&sig=mQRQUKUJQDIeFK6cQ70RTVouiiI&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwiBosu6wqzfAhUGs4sKHYU0CtIQ6AEwAXoECAMQAQ#v=onepage&q=hydrierw%C3%A4rme%20cyclohexadiene&f=false .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2018, 20:56   #3   Druckbare Version zeigen
chemienoob123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Unterschiedliche Hydrierungsenergien bei Cyclohexadienen

Vielen Dank!
chemienoob123 ist offline   Mit Zitat antworten
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