Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.01.2019, 20:57   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
Nitrierung (ir)reversibel

Eine Nitrierung am Benzen ist ja im gegensatz zur Sulfonierung irreversibel.
Dies hängt mit folgender Tatsache zussamen:

Der letzte Schritt der Nitrierung ist eine rasche irreversible Loslösung des Protons durch das Hydrogensulfat-Anion als Base....aus dem Breitmeier/Jung

Wenn ich jedoch drüber nachdenke.....
müsste man das doch umkehren können wenn man sehr viel Hitze und eine entsprechend starke (wieder H2SO4) Säure verwendet.....
finde dazu aber nichts....
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2019, 23:37   #2   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 240
AW: Nitrierung (ir)reversibel

Ja, es gibt wie bei eigentlich allen Reaktionen eine Rückreaktion, die kann aber beliebig langsam/unwahrscheinlich sein, bzw. es können dominante Nebenreaktionen auftreten.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt Gestern, 20:36   #3   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
AW: Nitrierung (ir)reversibel

hmmm,
dann frage ich mal so rum:

weshalb geht das H in der Zwischenstufe im Falle einer Sulfonierung "freiwillig" aus dem Benzolring und bei einer Nitrierung nicht?
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
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