Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.01.2019, 13:45   #1   Druckbare Version zeigen
Kallino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.225
anionotrope 1,2-Verschiebung?

Hallo liebe Forenmitglieder,

bei der Wolff-Umlagerung/ Hoffmannabbau primärer Carbonsäureamide handelt es sich um eine 1,2-Umlagerung.
Ich habe gelesen, dass in einer anionotropen Verbindung ein Rest mit seinem Bindungselektronenpaar also ein Anion wandert. Eine 1,2-Verschiebung bedeutet, dass direkte Nachbaratome beteiligt sind.


Wo wandert denn hier das Anion?



https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/wolff-umlagerung.htm ?


MfG Kallino
Kallino ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.01.2019, 14:24   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.441
AW: anionotrope 1,2-Verschiebung?

Es wandert der Rest R zum benachbarten Carben-C als formales Anion,unter Ausbildung des Ketens.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.01.2019, 15:33   #3   Druckbare Version zeigen
Kallino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.225
AW: anionotrope 1,2-Verschiebung?

Danke für die Erklärung!
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