Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.01.2019, 20:01   #1   Druckbare Version zeigen
Oliver S. Männlich
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Beiträge: 65
Prioritäten bei der R-S-Nomenklatur

Liebe Chemiefreunde,

Vielleicht kann mir einer sagen, ob es eine Regel gibt, die folgendes Problem löst:

Für Cyclohexan ist ja je eine 1,2-dibrom-Verbindung mit R,R, S,S und R,S-Konfiguration denkbar.

Nun gäbe es ja beim Zählen der Ringkohlenstoffatome zwei Möglichkeiten für die R,S-Verbindung: Man beginnt beim C-Atom mit R-Konfiguration und käme auf (1R,2S)-1,2-Dibromocyclohexan.
Wenn man jedoch beim C-Atom mit S-Konfiguration zu zählen begänne, so würde die Verbindung (1S,2R)-1,2-Dibromocyclohexan heissen.

Ich tendiere ja dazu aus alphabetischen Grüden zur (1R,2S)-Benennung aber vielleicht kennt ja einer von Euch die offizielle Regel für diese Nomenklaturfrage. (Oder sind gar beide Varianten synonym verwendbar? Das ist doch her unwahrscheinlich, oder?)

Freundliche Grüsse
Oliver

Geändert von Oliver S. (09.01.2019 um 20:08 Uhr)
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Alt 10.01.2019, 08:15   #2   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.608
AW: Prioritäten bei der R-S-Nomenklatur

R vor S
daher (1R,2S)-Dibromcyclohexan
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Stichworte
cahn, ingold, prelog, r-nomenklatur, s-nomenklatur

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