Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.01.2019, 09:19   #1   Druckbare Version zeigen
Lebchemstudd weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
Was ist das stärkere Nucleophil? S oder N?

Guten Tag,
Wieso ist S das stärkere Nucleophil als N? (In Verbindungen natürlich)
Einerseits gibt es den Effekt der Polarisierbarkeit, welcher im PSE von oben nach unten geht und für Schwefel spricht.
Andererseits sind stärkere Nucleophile eher links vom PSE und nehmen nach links ab, was für N spricht.

Welcher Effekt überwiegt hier und gibt es noch andere Effekte die man berücksichtigen muss? (Z.B. Elektronegativität?)
Lebchemstudd ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2019, 12:46   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.441
AW: Was ist das stärkere Nucleophil? S oder N?

Beim Trend in einer Periode ist die wachsende EN ein wichtiger Faktor,in der Gruppe die zunehmende Größe.
MMn ist die Polarisierbarkeit etwas stärker als Faktor zu berücksichtigen,so daß Schwefel (oft) etwas nucleophiler ist Stickstoff.
Da kommt es auch auf den Einzelfall an,was direkt verglichen wird(Thiol vs. Amin,
ambidentes Ion wie Thiocyanat...).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2019, 18:21   #3   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 240
AW: Was ist das stärkere Nucleophil? S oder N?

Beachte außerdem, dass RSH recht leicht deprotoniert werden kann. Ein Triethylamin reicht hier oftmals.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
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nucleophil, nucleophilie

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