Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.01.2019, 00:46   #1   Druckbare Version zeigen
Schokokeks903  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 19
Mechanismus zur Darstellung von Kristallviolett

Hallo Leute,


ich habe da nochmal eine Frage zum Mechanismus von Kristallviolett. Und zwar gab es schonmal einen Thread hier zu diesem Thema:


http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=26522


Wenn man sich nun den dort aufgeführten Mechanismus anschaut, bin ich ein wenig verwirrt. OH- verdrängt dort im vorletzten Schritt das Chlorid. Als nächstes wird protoniert und Wassr wird abgespalten. Es entsteht dann am zentralen C-Atom natürlich eine positive Ladung. Wird dann im Nachhinein noch ein Proton am zentralen C-Atom abgespalten, um dort eine Doppelbindung zu erhalten? Wird dort im Mechanismus nicht genau aufgezeigt.

Laut Vorschrift wird nämlich mit NaCl ausgesalzt. So würde ich vermuten, dass ein Chlorid dann das besagte Proton am C-Atom abstrahiert und wir so die Doppelbindung erhalten.


Grüße
Schokokeks903 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2019, 08:28   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.358
AW: Mechanismus zur Darstellung von Kristallviolett

Zitat:
Zitat von Schokokeks903 Beitrag anzeigen
Wird dann im Nachhinein noch ein Proton am zentralen C-Atom abgespalten, um dort eine Doppelbindung zu erhalten?
ja, das erfolgt spontan.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 03.01.2019, 12:54   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.802
AW: Mechanismus zur Darstellung von Kristallviolett

In Ergänzung:im Reaktionsschema greift unten links ein Elektrophil am N,N-Dimethylanilin an,zur Vervollständigung der SeAr muß hier noch ein Proton vom C4(des Anilins) abgespalten werden.Man kann dann eine eine neutrale Verbindung formulieren,auch bereits mit OH(->https://de.wikipedia.org/wiki/Kristallviolett ).Wenn zu dieser neutralen Verbindung(Carbinolbase) HCl gegeben wird,erfolgt sehr leicht Dehydratisierung zum Iminiumsalz mit Chlorid als Gegenion.Chlorid selbst abstrahiert hier kein Proton(ist auch eine zu schwache Base).
Das NaCl dient nur dem Aussalzen des bereits fertigen Kristallvioletts,dessen Löslichkeit in Wasser durch Zugabe von NaCl verringert wird.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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