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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.12.2018, 14:45   #1   Druckbare Version zeigen
BCB1997 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Synthese von Dess-Martin-Periodinan

Moin zusammen!

Ich bin auf der Suche nach einer Literaturangabe für den Reaktionsmechanismus zur Bildung von DMP aus IBX. Ganz wahrscheinlich wird es sich ja hierbei (habe mit einer Mischung aus AcOH/Ac2O gearbeitet) um einen nucleophilen Angriff der OH-Gruppe des IBX auf ein Carbonylkohlenstoffatom des Anhydrids handeln, wobei dann halt Essigsäure als Nebenprodukt gebildet wird. Der Schritt wiederholt sich dann. Das saure Milieu um, so wie bei verersterungen mit Anhydriden, dieses zu aktivieren. Mir fehlt aber eine Literaturangabe, um das zu beweisen...

Das Thema gab es schonmal hier (http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=48021), allerdings leider ohne richtiges Ergebnis bezüglich der Acetylierung.

Freue mich über jede Antwort und wünsche noch schöne Weihnachten
BCB1997 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.12.2018, 00:45   #2   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 374
AW: Synthese von Dess-Martin-Periodinan

Dem alten Post entnehme ich, dass im Brückner dazu etwas stehen könnte, guck da mal.
Wenn da halt steht, dass der Mechanismus nicht bekannt ist, kannst du das auch genau so zitieren.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.12.2018, 06:50   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.933
AW: Synthese von Dess-Martin-Periodinan

Hilft das evtl weiter? https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/dess-martin-oxidation.shtm
__________________
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伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
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imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2019, 14:12   #4   Druckbare Version zeigen
BCB1997 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Synthese von Dess-Martin-Periodinan

Im Brückner steht leider nur, dass der Mechanismus der Oxidation von 2-Iodbenzoesäure zu 2-Iodoxybenzoesäure nicht geklärt ist, dass wusste ioch aber bereits. Es geht halt um den zweiten Schritt der DMP-Synthese, also der Acetylierung mit Acetanhydrid
BCB1997 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.01.2019, 21:01   #5   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 374
AW: Synthese von Dess-Martin-Periodinan

Hi,
eine Mechanismus nachzuweisen ist knochenharte Arbeit. Es kann gut sein, dass keine Literatur dazu gibt. Oftmals werden für Reaktionen plausible Mechanismen/Übergangszustände formuliert, diese werden nicht immer verifiziert. Die Aussage, dass es sich um eine Acetylierung handelt, sollte für alle Arten von Arbeiten und Papern aussreichend sein.


P.S. es ist nicht ausgeschlossen, dass 2 unterschieldiche Mechanismen in Konkurenz zueinander stattfinden.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
acetylierung, dess-martin-periodinan, dmp, hypervalentes iod, ibx

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