Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.02.2019, 23:36   #1   Druckbare Version zeigen
Area Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 236
Neutralverlust von CO aus β-Oxoestern

Hallo alle zusammen,

versuche gerade ein EI-Massenspektrum einer Verbindung zu entschlüsseln, die sowohl eine β-Ketoester-Funktion als auch eine Etherfunktionalität besitzt (Ethoxy). Das Massenspektrum zeigt einen Neutralverlust von Ethen bzw. CO (28).
Ich vermute, da ähnliche Verbidnungen mit der Ethoxy-Einheit (ohne Oxoester), keinen 28er Neutralverlust zeigen, dass es sich eher um die Abspaltung von CO aus dem Oxo-Ester handelt. Ist jemanden ein Fragmentierungsmechanismus von β-Oxoestern bekannt, der zum CO Neutralverlust (M-28) führt? Kenne dieses Verhalten nur von anderen Verbindungsklassen (aromatische Ether, Benzylalkohole, einigen Aldehyden etc..).

Liebe Grüße, ein schönes Wochendende und wie immer besten Dank im Voraus!

Area!
__________________
Korrigiert mich, wenn ich falsch liege!

Ich weiß, dass ich nichts weiß (Sokrates)
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Alt 08.02.2019, 23:48   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.363
AW: Neutralverlust von CO aus β-Oxoestern

Um welche Verbindung handelt es sich denn? Bzw. kannst Du evtl. das Spektrum posten?

Gruß + schönes WE,
Franz
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