Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 08.02.2019, 00:13   #1   Druckbare Version zeigen
gillan  
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Themenersteller
Beiträge: 553
NMr äquivalente Hs

hallo
und zwar hab ich eine frage. es geht um die Verbindung im Anhang. Es werden 10 signale erwartet. was ich nicht verstehe ist, wieso das Proton der OH Gruppe nicht mit betrachtet wird und wieso bei nummer 1 die beiden H's an dem C äquivalent sein sollen? die doppelbindung ist doch nicht drehbar, daher dachte ich die wären nicht äquivalent?

danke =)
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Alt 08.02.2019, 00:13   #2   Druckbare Version zeigen
gillan  
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Themenersteller
Beiträge: 553
AW: NMr äquivalente Hs

hab den anhang vergessen =)
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Alt 08.02.2019, 12:07   #3   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
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Beiträge: 384
AW: NMr äquivalente Hs

Hallo,
die Protonen in 1 sind nicht äquivalent, da hast du recht. OH und COOH Gruppen wenden oftmals vernachlässigt, da diese nicht in jedem LM sichtbar sind. In Chloroform, sollte man aber sehr wohl Signale der OH Gruppe und vermutlich auch der COOH Gruppe sehen.
An der Stelle 3 und 7 hast du aber keine Protonen.
Damit sehe ich insgesammt 11 verschiedene Signale.

Geändert von Jonas__ (08.02.2019 um 12:24 Uhr)
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Alt 08.02.2019, 12:26   #4   Druckbare Version zeigen
gillan  
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Beiträge: 553
AW: NMr äquivalente Hs

danke für deine Antwort...wieso hab ich an stelle 7 und 3 keine protononen? Und ich hab ne frage zu dem OH ich sehe kein signal dafür im nmr, hatte aber als lm cdcl3
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Alt 08.02.2019, 13:33   #5   Druckbare Version zeigen
Boehler  
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Beiträge: 409
AW: NMr äquivalente Hs

Zitat:
Zitat von Jonas__ Beitrag anzeigen
vermutlich auch der COOH Gruppe sehen
Stimmt die Zeichnung? Ist Ihre Verbindung ein Peroxid? 3,7 sind quarternäre C wo soll da ein H sein?
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Alt 08.02.2019, 13:40   #6   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
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Beiträge: 384
AW: NMr äquivalente Hs

Wegen den Stellen 3 und 7, welche Substituenten hat den der Kohlenstoff?
Die OH Gruppe sieht man nicht immer, also die Abwesenheit des OH Peaks in einem Spektrum ist kein Kriterium, dass die Gruppe nicht da ist. Man kann z.B. die OH mit D2O zu einer OD Gruppe ändern. Darüberhinaus, wenn das nicht eine OOH Gruppe, sondern eine COOH Gruppe ist, dann tauscht die mit der OH Gruppe Protonen aus, das für zu einer massiven Peak-Verbreiterung (das Integral bleibt) Peakbreiten von mehr als 1 ppm sind möglich. Die COOH Gruppe ist eh super breit, wenn vorhanden. Und guck bei der COOH Gruppe bei 13ppm, das wird nicht immer standartmäßig angezeigt.
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Alt 08.02.2019, 18:01   #7   Druckbare Version zeigen
gillan  
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Themenersteller
Beiträge: 553
AW: NMr äquivalente Hs

die Verzweiflung ist groß. ich krieg das hier einafch nicht ausgewertet, ich sehe 10 signale, richtig?
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Alt 08.02.2019, 20:36   #8   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.481
AW: NMr äquivalente Hs

So mal sortieren: Man sieht bei 5,06 und 2,22 (ca.) zwei dd, die die charakteristische cis bzw. trans-Kopplung und vicinale Aufspaltung zeigen. Bei 5,98 liegt des einzelne Proton dieses klassischen ABX-Systems, auch dort findet man die cis- bzw. Transkopplung (auch ein dd).

Bei ca. 5,23 ein weiteres Olefin, erstmal ein Triplett (nebenstehende CH2) und dann warscheinlich in eine Septett (2 Methylgruppen) aufspaltet.

Bei 2,06 wahrscheinlich die Methylen-Protonen in der Nähe der OH-Gruppe.

Dann hat man noch 3 Methylgruppen (per Inkrementberechnung zuordnen) und eine weitere CH2-Gruppe, die sich um die 1,55 tummelt.

Summe 9 Signale; die Integration der Signalgruppe bei 1,6 ergibt ein bischen zuviel Protonen, da könnte OH (tw., 1,67?) drunter sein (dann wären es 10). Oder Wasser. Oder was auch immer.

Gruß

jag
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Geändert von jag (08.02.2019 um 20:43 Uhr)
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Alt 08.02.2019, 23:45   #9   Druckbare Version zeigen
gillan  
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Themenersteller
Beiträge: 553
AW: NMr äquivalente Hs

Okay ich verstehe das noch nicht so ganz. Ich weiß nicht was die multiplizität Dublett von Dublett aussagt...wenn ich ein Dublett hab weiß ich ich hab ein Proton als Nachbar...aber was ist denn ein Dublett vom Dublett ?
gillan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2019, 07:22   #10   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.481
AW: NMr äquivalente Hs

Mhm. Das sind jetzt aber Grundlagen der NMR. Beispiel Vinylgruppe:

CH=CH2

Das einzelne H koppelt jeweils getrennt mit den beiden endständigen H. Daher gibt es ein Dublett, das erneut in ein Dublett aufspaltet. Man sieht dann 4 Linien: Jede Linie des einen Dubletts wird in ein weiteres Dublett aufgespalten. Derselbe Effekt bei den endständigen H: Das trans-ständige H koppelt mit dem einzelnen H mit der größeren trans-Kopplung. Gleichzeitig wird mit dem geminalen (am selben C befindlichen H gekoppelt). Daher wird jedes Signal des Dublett erneut aufgespalten. Die geminale Kopplung liegt hier bei 1 - 3 Hz, daher sieht man das sehr schön an der Dopplespitze des Dublett.

Solche dd oder oder andere Signalformen treten bei Fernkopplungen (über mehrere) C-Atome auf. Das andere einzelne Olefin koppelt mit der Mehylengruppe, ergibt ein Triblett. Dann koppelt es mit den beiden (äquivalenten) Methylgruppen, was dazu führt, das jedes Signal des Tripletts in ein Septett aufgespalten wird (macht dann zusammen 21 Signale). Hier sieht man das eigentlich ganz gut, wenn die Kopplungskonstanten aber ähnlicher sind, überlappen solche Signale aber häufig.

Literatur: Hesse, Meier, Zeeh.

Gruß

jag
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jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2019, 11:54   #11   Druckbare Version zeigen
gillan  
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Themenersteller
Beiträge: 553
AW: NMr äquivalente Hs

super hab es verstanden. und anhand der viicinalen kopplung kann ich sagen ob trans oder cis? und weil die kopplungskonstante bei 16,4 Hz ist handelt es sich um eine trans kopplung? was ja im molekül auch zu sehen ist ?
gillan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2019, 12:40   #12   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.481
AW: NMr äquivalente Hs

Ja. Trans- oder E-Kopplungen solcher Olefine liegen zwischen 12 und 20Hz, die cis- oder Z-Kopplung zwischen 8 und 14 Hz, die Kopplungskonstanten sind aber stets deutlich unterschiedlich. Bitte beachten, dass es in cyclischen Systemen zu Abweichungen kommen kann. Bitte einmal grundlegend über das ABX-Spinsystem informieren.

Gruß

jag
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