Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.02.2019, 16:10   #1   Druckbare Version zeigen
CCL  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Hydroborierung von Trienen

Hallo ihr Lieben,


ich lerne gerade für OCI und eine Sache ist mir nicht wirklich klar. Wenn ich ein Trien mit nur einem Äquivalent Dicyclohexylboran hydroboriere und den Mechanismus aufschreiben will, schneckt sich das Trien dann um das Bor herum? Finde das sehr schwer zu zeichnen. So an sich hätte ich jetzt gedacht, dass das Boran sich erstmal nur die terminalen Doppelbindungen schnappt und dann 3 Triene da dran hängen und je zu Dienolen (nach Ox) werden und erst zum Schluss die höher substituierten reagieren.
CCL ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2019, 16:25   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.399
AW: Hydroborierung von Trienen

Willkommen hier!
Die Aufgabe dürfte darauf hinauslaufen, dass das Boran an das Ende des Triensystems angelagert wird.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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Alt 07.02.2019, 17:51   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.861
AW: Hydroborierung von Trienen

Zitat:
Zitat von CCL Beitrag anzeigen
Trien mit nur einem Äquivalent Dicyclohexylboran

So an sich hätte ich jetzt gedacht, dass das Boran sich erstmal nur die terminalen Doppelbindungen schnappt und dann 3 Triene da dran hängen
Um was für ein Trien geht es denn?
Bei Dicyclohexylboran handelt es sich um ein sterisch anspruchsvolles Boran mit nur einer Hydrid-Funktion.Es kann daher nur an eine einzige Doppelbindung addieren und verhindert bei naheliegenden DB im Trien die Addition eines weiteren
Borans.
Aus sterischen Gründen wird an die am wenigstens substituierte und gut zugängliche DB addiert,bevorzugt die endständige DB.
Bei Verwendung von BH3 kann man auch gezielt dreifach an ein Trien addieren:https://books.google.de/books?id=rkuGAwAAQBAJ&pg=PA1118&lpg=PA1118&dq=triene+hydroboration&source=bl&ots=EHgCJcvXvp&sig=ACfU3U1oCE-xl8WoohT391LI4sa-JjNp4Q&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwiYo6ii-qngAhWJYVAKHay7CmYQ6AEwA3oECAgQAQ#v=onepage&q=triene%20hydroboration&f=false .

Fulvenus!
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