Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.02.2019, 14:24   #1   Druckbare Version zeigen
mcb25 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Mehrere Übergangszustände bei Sn1?

Hallo miteinander,

ich hab eine Frage bezüglich einer Aufgabe aus einer OC Altklausur, die sich im Anhang befindet.

Dabei handelt es sich ja um eine Sn1 Reaktion. Die Aufgabenstellung beinhaltet unter anderem, dass man die Übergangszustände kennzeichnen soll, wobei ich mir etwas unsicher war.

Ich persönlich hätte sowohl Zwischenprodukt 2 und 3 als Übergangszustand bezeichnet, da sich beide nicht isolieren lassen würden, bin mir aber nicht sicher, ob das richtig ist. Laut Definition ist der Übergangszustand ja der Zustand, mit der höchsten Energie, was in dem Fall Zwischenprodukt 3 wäre, da hier die positive Ladung schwerer stabilisiert werden kann, als bei Zwischenprodukt 2.

Heißt das dann, nur Zwischenprodukt 3 ist der Übergangszustand oder ist es durchaus legitim, mehrere Zwischenprodukte als Übergangszustand zu bezeichnen?

Vielen Dank im Voraus und Liebe Grüße
Angehängte Grafiken
Dateityp: png AltklausurAufgabe.png (69,3 KB, 10x aufgerufen)
mcb25 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 14:44   #2   Druckbare Version zeigen
Boehler  
Mitglied
Beiträge: 409
AW: Mehrere Übergangszustände bei Sn1?

Hallo. Es gibt zwischen jedem Zwischenprodukt einen Übergangszustand! Dabei wird der mit der höchsten Aktivierungsenergie die Geschwindigkeit der Reaktion bestimmen und heißt im allgemeinen geschwindigkeitsbestimmender Schritt (oft wird nur dieser betrachtet).

Also ja drei UZ in deinem Beispiel unten ist noch ein Tipp fur das Geschwindigkwitsgesetz gegeben.
(Seite 2 oben rechts vom verlinkten pdf)

https://www.google.com/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwiN09r4kafgAhWNLFAKHX3qDZAQjRx6BAgBEAQ&url=http%3A%2F%2Fwww.chemconnections.org%2Forganic%2Fchem226%2FPresentations%2FCh10-Sn1.pdf&psig=AOvVaw2sHiX9vrBmQ9W7B2dillR4&ust=1549543148283263




Gruss Boehler

Geändert von Boehler (06.02.2019 um 14:55 Uhr) Grund: Erganzung
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Alt 06.02.2019, 15:01   #3   Druckbare Version zeigen
mcb25 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Mehrere Übergangszustände bei Sn1?

Ah okay, verstehe, vielen Dank für die Antwort.

Zitat:
Zitat von Boehler Beitrag anzeigen
Es gibt zwischen jedem Zwischenprodukt einen Übergangszustand!
Die Übergangszustände sind dann also nicht die Zwischenprodukte selber, sondern eigentlich die Hochpunkte der Kurven, der zugeführten Aktivierungsenergie, richtig? Ich dachte nämlich ursprünglich, dass damit die Zwischenprodukte selber gemeint wären.

Liebe Grüße
mcb25 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.02.2019, 15:06   #4   Druckbare Version zeigen
Boehler  
Mitglied
Beiträge: 409
AW: Mehrere Übergangszustände bei Sn1?

Richtig es sind die "Ubergangszustande" von den Zwischenprodukten mit der höchsten Energie.


Wie aber schon erwähnt wird oft nur vereinfacht der geschwindigkeitsbestimmende Schritt betrachtet.



Gruss Boehler
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Stichworte
nucleophie substitution, sn1, übergangstzustände, übergangszustand

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