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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.02.2019, 12:59   #1   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 138
Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Hallo zusammen
Ich habe paar Fragen zu den Aufgaben im Anhang..

Bei 1) würde ich erstmal eine Kolbe Nitrilsynthese machen und somit die Br Gruppen in CN Gruppen umwandeln..
Ich weiß dann aber nicht wie ich diese Methylgruppen alle daran hängen kann..
Als letzten Schritt würde ich die CH3 Gruppe oben von Edukt 1 radikalisch bromieren und dann mit Edukt 2 reagieren lassen.. geht das so?
Aber wie ich die insgesamt 4 CH3 Gruppen einfüge, weiß ich nicht :/

Bei 2) also ich hätte jetzt einfach das CH3 vom Keton deprotoniert und dann einen Ringschluss gemacht wobei Methanolat abgespalten wird.. aber das funktioniert so ja nicht da am Produkt noch eine Methylgruppe als Rest zwischen den Carbobylverbingubgen ist..

3) wird hier einfach Wasser eleminiert?? Wenn ja, wo kommt dann die Doppelbindung hin?

4) die einzige Reaktion die mir einfällt, wo man mit NaOH erhitzt, ist die Cannizaro Reaktion, aber die funktioniert ja nur mit Aldehyde ohne a-Protonen.. wie muss ich bei dieser Aufgabe rangehen?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 94211C2F-FB68-4A86-BEAE-F1F1CC63932F.jpg (71,9 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 06.02.2019, 13:20   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.442
AW: Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Bei 2. geht es in zwei Stufen,zuerst intramolekulare Kondensation zum Cyclohexan-1,3-dion.Dann dieses mit Base und z.B. MeI alkylieren.
Die 2-Position ist hier die acideste,wird also bevorzugt deprotoniert,durch weiches Alkylierungsmittel überwiegend C-Alkylierung.
Bei 3. vermutlich zweifache Dehydratisierung zu einem konjugierten Dien.
Bei 4. mWn Hydroxylierung des 1,2-Benzochinons(der "Kringel" in der Zeichnung ist falsch,da kommen zwei Doppelbindungen hin).

Fulvenus!
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Alt 06.02.2019, 13:36   #3   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Bei 2. geht es in zwei Stufen,zuerst intramolekulare Kondensation zum Cyclohexan-1,3-dion.Dann dieses mit Base und z.B. MeI alkylieren.
Die 2-Position ist hier die acideste,wird also bevorzugt deprotoniert,durch weiches Alkylierungsmittel überwiegend C-Alkylierung.
Bei 3. vermutlich zweifache Dehydratisierung zu einem konjugierten Dien.
Bei 4. mWn Hydroxylierung des 1,2-Benzochinons(der "Kringel" in der Zeichnung ist falsch,da kommen zwei Doppelbindungen hin).

Fulvenus!
Danke für die Antwort
kommen bei 4) dann einfach statt den beiden Carbonylverbingungen 2 OH- Gruppen hin? Und ist die Verbindung dann aromatisch?
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Alt 06.02.2019, 14:31   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.442
AW: Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Zu Anastrazol mal hier lesen:
https://www.chemie.tu-darmstadt.de/media/ak_fessner/damocles_pdf/2016/Anastrozole.pdf .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 14:55   #5   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Ahh super, vielen Dank
weißt du ob eine radikalische Bromierung hier auch normal mit UV-Strahlung funktionieren würde, oder kann man in Allylstellung nur mit Wohl Ziegler bromieren?
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 19:21   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.442
AW: Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Mit UV-Bestrahlung könnten die anderen Methylgruppen vermutlich ebenfalls bromiert werden.Die im link angegebenen Reaktionsbedingungen sid da selektiver und es erfolgt nur Bromierung der Benzyl(ist kein echtes Allyl)-Position.

Fulvenus!
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Alt 07.02.2019, 00:06   #7   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Synthese Anastrozol/ Ringschluss etc.

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Mit UV-Bestrahlung könnten die anderen Methylgruppen vermutlich ebenfalls bromiert werden.Die im link angegebenen Reaktionsbedingungen sid da selektiver und es erfolgt nur Bromierung der Benzyl(ist kein echtes Allyl)-Position.

Fulvenus!
Alles klar, dankeschön
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arzneimittel, ringschluss, synthese

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