Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen
über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.
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05.02.2019, 19:13
#1
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Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Hallo,
Im Anhang sind wieder Aufgabe, die ich nicht so gut verstehe.
Zu1) also da findet ja eine Decarboxylierung statt, CO2 wird frei. Aber wie würde da ein kurzer Mechanismus ausgehen?
2) Aus Benzylamin ein Benzaldehyd herstellen.. muss man da vielleicht was über das Diazoniumsalz machen ? :/
3) kann ich hier radikalisch bromieren, mit OH- substituieren, und dann mit Essigsäurechlorid umsetzen?
4) Versteht ich nicht.. wenn ich die Carbonylfunktion mit 2x H+ versetze und Wasser abspaltete, dann bleibt doch nur noch CH2 übrig?? Oder nicht??
05.02.2019, 19:30
#2
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AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
1. Acetessigester und Konsorten
2. Der Gedanke ist richtig.
3. Wäre ein Weg
4. Man meint Methandiol HO-CH2 -OH auch Formalin oder Formaldehydhydrat genannt. Diees kann Wasser abspalten und freies Methanal bilden.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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05.02.2019, 19:39
#3
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AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Zitat:
Zitat von
Nobby
1. Acetessigester und Konsorten
2. Der Gedanke ist richtig.
3. Wäre ein Weg
4. Man meint Methandiol HO-CH2 -OH auch Formalin oder Formaldehydhydrat genannt. Diees kann Wasser abspalten und freies Methanal bilden.
Danke für die Antwort
was meinst du bei 1) und was ist Konsorten?
bei 2) komm ich leider auch nicht weiter als das Diazoniumsalz aus NaNO2 und HCl herzustellen. Wie ich dann aber damit zum Aldehyd komme, ist mir leider nicht ersichtlich :/
05.02.2019, 19:49
#4
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AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Acetessigester-Synthese.htm
Konsorte: Geschäftspartner, im Englischen würde man sagen: and Company
Also modifizieren.
Das Diazoniumsalz verkochen er gibt Alkohol.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
05.02.2019, 20:04
#5
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AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Zitat:
Zitat von
Nobby
Achso ok!
kann ich dann aus dem Alkohol mit CrO3 das Benzaldehyd herstellen?
05.02.2019, 20:09
#6
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AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Chromsäure wäre zu aggressiv, da das bis zur Carbonsäure durch oxidiert.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
05.02.2019, 20:11
#7
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Beiträge: 135
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Zitat:
Zitat von
Nobby
Chromsäure wäre zu aggressiv, da das bis zur Carbonsäure durch oxidiert.
Achso ok, was würde denn zum Aldehyd führen?
05.02.2019, 20:11
#8
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Beiträge: 362
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Z.B. die Swern-Oxidation.
05.02.2019, 20:14
#9
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Beiträge: 135
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Alles klar, danke für die Hilfe
05.02.2019, 20:23
#10
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Beiträge: 21.619
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen
Zu 3.:Ester kann man auch durch Umsetzung von Alkylhalogenid mit Salz der Carbonsäure erhalten,hier dann mit z.B. Natriumacetat.
Fulvenus!
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