Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

[M.S]

Hallo,
Im Anhang sind wieder Aufgabe, die ich nicht so gut verstehe.

Zu1) also da findet ja eine Decarboxylierung statt, CO2 wird frei. Aber wie würde da ein kurzer Mechanismus ausgehen?

2) Aus Benzylamin ein Benzaldehyd herstellen.. muss man da vielleicht was über das Diazoniumsalz machen ? :/

3) kann ich hier radikalisch bromieren, mit OH- substituieren, und dann mit Essigsäurechlorid umsetzen?

4) Versteht ich nicht.. wenn ich die Carbonylfunktion mit 2x H+ versetze und Wasser abspaltete, dann bleibt doch nur noch CH2 übrig?? Oder nicht??

[Nobby]

1. Acetessigester und Konsorten

2. Der Gedanke ist richtig.

3. Wäre ein Weg

4. Man meint Methandiol HO-CH₂-OH auch Formalin oder Formaldehydhydrat genannt. Diees kann Wasser abspalten und freies Methanal bilden.

[M.S]

Zitat von Nobby

1. Acetessigester und Konsorten

2. Der Gedanke ist richtig.

3. Wäre ein Weg

4. Man meint Methandiol HO-CH₂-OH auch Formalin oder Formaldehydhydrat genannt. Diees kann Wasser abspalten und freies Methanal bilden.

Danke für die Antwort
was meinst du bei 1) und was ist Konsorten?
bei 2) komm ich leider auch nicht weiter als das Diazoniumsalz aus NaNO2 und HCl herzustellen. Wie ich dann aber damit zum Aldehyd komme, ist mir leider nicht ersichtlich :/

[Nobby]

https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Acetessigester-Synthese.htm

Konsorte: Geschäftspartner, im Englischen würde man sagen: and Company

Also modifizieren.

Das Diazoniumsalz verkochen er gibt Alkohol.

[M.S]

Zitat von Nobby

https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Acetessigester-Synthese.htm

Konsorte: Geschäftspartner, im Englischen würde man sagen: and Company

Also modifizieren.

Das Diazoniumsalz verkochen er gibt Alkohol.

Achso ok!
kann ich dann aus dem Alkohol mit CrO3 das Benzaldehyd herstellen?

[Nobby]

Chromsäure wäre zu aggressiv, da das bis zur Carbonsäure durch oxidiert.

[M.S]

Zitat von Nobby

Chromsäure wäre zu aggressiv, da das bis zur Carbonsäure durch oxidiert.

Achso ok, was würde denn zum Aldehyd führen?

[MatzeB]

Z.B. die Swern-Oxidation.

[M.S]

Alles klar, danke für die Hilfe

[Fulvenus]

Zu 3.:Ester kann man auch durch Umsetzung von Alkylhalogenid mit Salz der Carbonsäure erhalten,hier dann mit z.B. Natriumacetat.

Fulvenus!

[Nobby]

Zitat von M.S

Achso ok, was würde denn zum Aldehyd führen?

https://en.wikipedia.org/wiki/Dess%E2%80%93Martin_periodinane