Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.02.2019, 14:36   #1   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 135
Ist meine Vorgehensweise richtig?

Hallo zusammen,
ich habe im Anhang 3 Aufgaben, bei denen ich mir bei der Vorgehensweise nicht sicher bin.. vielleicht kann mir ja jemand das bestätigen oder meine Ansätze korrigieren

Also bei der ersten Aufgabe würde ich erstmal Toluol mit Chlorsulfonsäure umsetzen. Danach würde ich dieses Zwischenprodukt mit NH3 umsetzen und dann wäre ja eine NH2 Gruppe statt dem Clor da sein.
Dann würde ich Verbingung 1 und 2 miteinander mischen und dieses Zwischenprodukt mit dem ersten Zwischenprodukt reagieren lassen. Ethanolat wird abgespalten.
Ist das so korrekt oder muss ich da anderes rangehen?

Bei Aufgabe 2) würde ich erst eine Freidel Crafts Acylierung machen, dann eine Haloform-Reaktion. Die Carbonsäure mit SOCl2 in das Säurechlorid umwandeln und dann dies mit NH3 zum Produkt umsetzen.

Bei Aufgabe 3) würde ich damit anfangen eine NO2 Gruppe einzuführen, die ich dann zu NH2 reduzieren. Die NH2 Gruppe lenkt ja auch ortho/para also würde das jetzt passen, dass ich den Toluol jetzt mit KMnO4 umsetze und das zur Carbonsäure oxidiert.. aber ich muss doch die NH2 Gruppe bevor ich Oxidiere schützen oder nicht? Aber wenn ich eine Schutzgruppe mit z.B. Acetylchlorid einfüge dann lenkt sie doch in Position Meta oder nicht? Und dann würde das nicht mehr passen wenn ich daraufhin oxidiere weil ich ja die Säure in para Stellung zur AminGruppe haben möchte
Angehängte Grafiken
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Alt 05.02.2019, 14:51   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.861
AW: Ist meine Vorgehensweise richtig?

1.Soweit richtig,zuerst Chlorsulfonierung von Toluol,mit Ammoniak dann zum Tosylamid.Aus Ethylchlorformiat und dem Hydrazinderivat ein Hydrazid,welches mit Tosylamid dann das Produkt ergibt.
2.Du gehtst von Cyclohexan aus,da gibt es keine FC-Reaktion.
Also Funktionalisieren von Cyclohexan z.B. über radikalische Chlorierung zum Chlorcyclohexan.Dann Grignard .... .
3.Du sollst Toluol substituieren,Nitrierung zum p-Nitrotoluol paßt.
Aber das hat nicht mit dem dirigierenden Einfluß von Aminogruppen zu tun.
Beim 4-Nitrotoluol mußt du überlegen,ob du zuerst die Nitrogruppe reduzierst und dann die Methylgruppe oxidierst oder anders herum.
Wie ist die Chemoselektivität der beiden Reaktionen?

Fulvenus!
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Alt 05.02.2019, 15:13   #3   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Ist meine Vorgehensweise richtig?

Danke für die schnelle Antwort.
zu 2) ich steh gerade leider irgendwie mit Grignard nach der radikalischen Halogenierung auf dem Schlauch.. wie genau meinst du das?
Also ich glaube ich hätte das Cl dann mit CN umgetauscht, dieses dann zu COOH umgesetzt und dann zum Säurechlorid und dann mit NH3 zum Amid umsetzen. Würde das theoretisch auch gehen?

Wie würde das mit Grignard funktioniern? Also soll ich aus dem Chlorcyclohexan ein Grignard-Reagenz herstellen oder wie meinst du das? Mit was würde das dann reagieren?

Bei 3) man würde wohl erst die Methylgruppe oxidieren müssen und dann das NO2 zu NH2 reduzieren oder?
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Alt 05.02.2019, 20:36   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.861
AW: Ist meine Vorgehensweise richtig?

Radikalische Chlorierung wäre hier mit Sulfurylchlorid und AIBn als Radikalstarter möglich(s. Organikum).
Mit Mg zum Grignard, welcher mit Überschuß Phosgen direkt zum Carbonsäurechlorid umgesetzt werden kann.Mit Ammoniak Ammonlyse des Säurechlorids zum Amid.
3.Richtig,zuerst sollte die Methylgruppe oxidiert werden(Permanganat o.a.).
Ein Aminogruppe würde das nicht überstehen.
Daher Reduktion der 4-Nitrobenzoesäure zur 4-Aminobenzoesäure.

Fulvenus!
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Stichworte
amin carbonsäure, aufgaben, cyclohexan, nitrierung, sulfonierung

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