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Alt 03.02.2019, 17:30   #1   Druckbare Version zeigen
EdSheeran234  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Hi!

Ich habe die Aufgabe, eine Übersicht zu allen typischen Reaktionen der Carboxygruppe am Beispiel der Ethansäure zu erstellen! (Schulchemie)

Mir sind natürlich schon einige Reaktionen in den Kopf gekommen, aber damit ich es vollständig habe, würde ich euch bitte, noch Reaktionen zu ergänzen, sofern es welche gibt!

Meine momentane Liste sieht wie folgt aus (Ich verzichte hier jetzt auf die Angabe der konkreten Reaktionsgleichung mit Ethansäure):
1. Oxidation mit Sauerstoff, also die klassische Verbrennung
2. Dissoziation in Wasser / Protolyse in Wasser
3. Redoxreaktion mit Metallen zu Salz und Wasserstoff
4. Protolyse mit Metalloxid zu Salz und Wasser
5. Neutralisation mit Base zu Salz und Wasser
6. Veresterung/Kondensation mit Alkohol zu Ester und Wasser

Mehr fällt mir nicht ein! Wäre nett, wenn ihr mir schnell helfen würdet, muss es Anfang der Woche fertig haben! Danke im Voraus <3
EdSheeran234 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2019, 18:31   #2   Druckbare Version zeigen
EdSheeran234  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Hab nochmal bisschen in meinen alten Unterlagen recherchiert!

Also bin ich noch auf 2 zusätzliche "Spezialfälle" gestoßen. Erstens die Reaktion mit Calciumcarbonat zu Salz, Wasser und CO2, zweitens nicht direkt auf die Ethansäure bezogen, aber die Kondensation zweier Aminosäuren zu Dipeptid (ist ja gewissermaßen auch eine Reaktion der Carboxygruppe).

Außerdem habe ich in meinem Buch noch den Vermerk entdeckt, dass die Ethansäure auch wieder zu einem Aldehyd reduziert werden kann. Hier fehlt mir jetzt allerdings eine Idee, um die Beispielreaktion mit Ethansäure aufzustellen. Ist das einfach ne umgekehrte Oxidationsreaktion mit den gleichen Produkten/Edukten?
EdSheeran234 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2019, 18:35   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.627
AW: Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Ich kenne euren Lehrplan nicht, aber das sollten für die Schule mMn die wichtigsten gewesen sein.

Weiterhin könnte man aber nennen:
- Überführung in Carbonsäureamide (durch Reaktion mit Aminen unter bestimmten Bedingungen)
- Anhydridbildung (Dehydratisierung zwischen 2 Molekülen Carbonsäure)
- Ketenbildung (Dehydratisierung eines Carbonsäuremoleküls; nicht mit Ketonen verwechseln)
- Bildung von Carbonsäurechloriden (durch Reaktion der Carbonsäure mit PCl3, PCl5 SOCl2 etc..)
- Reduktion von Carbonsäuren zu Alkoholen
- Friedel-Crafts-Acylierung
- Decarboxylierung
- Überführung in Ketone durch Reaktion mit einem Lithiumalkyl
...

Such Dir aus, was für Dich interessant erscheint.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2019, 18:39   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.580
AW: Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Die Liste sieht doch schon ganz gut aus. weiter:

Amidreaktion, Halogenidbildung mit Phosphorhalogenide, Reduktion zu Aldehyd und weiter zu Alkohol.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2019, 19:38   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.616
AW: Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Zitat:
Zitat von EdSheeran234 Beitrag anzeigen
1. Oxidation mit Sauerstoff, also die klassische Verbrennung
Das würde ich hier nicht als Reaktion der funktionellen Gruppe sehen.
Auf Schulniveau sind die Säure-Base-Reaktionen zu nennen,wobei es auch Basen gibt wie Ammoniak/Amine,die mit Carbonsäure Salze ergibt ohne Wasser als Produkt.
Stufenweise Reduktionen zu Aldehyd,Alkohol(Alkan).
Kondensationsreaktionen zu Anyhdriden,Estern.
Derivatisierung zu Carbonsäurehalogeniden/Amiden.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2019, 17:20   #6   Druckbare Version zeigen
EdSheeran234  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Daumen hoch AW: Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Hi!

Erstmal vielen Dank für eure zahlreichen Antworten!

Jetzt zum Thema:

Von euren genannten Reaktionen habe ich größtenteils noch nie ein Wort gehört, deswegen vermute ich, dass ich sie (noch ) nicht in meine Übersicht mit aufnehmen sollte.

2 allerdings würden mich dann doch noch mal näher interessieren:
1) Reduktion von Carbonsäure, in unserem Fall Ethansäure, zu Aldehyden
2) Decarboxylierung

1) hatte ich ja gestern schon in meinen Überlegungen aber bin mir unsicher bei der Gleichung, 2) habe ich in Bio schon mal gehört

Wäre nett, wenn ihr mir die Beispielreaktion für Ethansäure / mehr Informationen dazu geben könntet!

Bis dahin
EdSheeran234 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2019, 18:58   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.616
AW: Reaktionen der Carboxygruppe - Übersicht

Es hängt vom Lehrplan ab,welche Reaktionen ihr besprechen müßt/werdet,aber die einfachen Reaktionen ohne Veränderung der Oxidationsstufe sind z.B. hier beschrieben:http://www.seilnacht.com/Lexikon/carbons.html .
Die Reduktion von Carbonsäure gelingt z.B. mit komplexen Methallyhdriden wie Lithiumaluminiumhydrid,dort dann aber direkt zum Alkohol.
Reduktionen zu Aldehyd oder sogar Alkan sind vermutlich nicht für euch relevant
(bisher).
In biologischen Systemen findet man oft die oxidative Decarboxylierung:
https://de.wikipedia.org/wiki/Oxidative_Decarboxylierung .
Für Essigsäure(Ethansäure) und anderen einfache Alkansäure ist die Decarboxylierung nicht so einfach,daher würde ich sie auch nicht unbedingt in die Übersicht mit aufnehmen.Dafür dann Rücksparache mit dem Lehrer.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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